(±)-trans-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclohexyl]methanol | 180046-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-trans-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclohexyl]methanol
• 英文别名: ((1R,4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol；trans-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol；[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexyl]-methanol
• CAS: 180046-62-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: DWUPTNCOHZJANV-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclohexyl]methanol 在 copper(l) iodide 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Apadenoson
  参考文献：
  名称：

  环AMP依赖性抑制人类嗜中性粒细胞氧化活性的取代2-丙炔基环己基腺苷A（2A）受体激动剂。

  摘要：

  在与腺苷受体（ARs）的四个亚型的结合测定中评估了在环己基环的4-位上反式取代的新型2-丙炔基环己基-5'-N：-乙氧基羧酰胺基腺苷。两种酯，4-（3- [6-氨基-9-（5-乙基氨基甲酰基-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基）-9H-嘌呤-2-基]-丙-2-炔基） -环己烷甲酸甲酯（ATL146e）和乙酸4-（3- [6-氨基-9-（5-乙基氨基甲酰基-3，4-二羟基-四氢呋喃-2-基）-9H-嘌呤-2-基对人A（2A）而言，]-丙-2-炔基）-环己基甲基酯（ATL193）的效力比2- [4-（2-羧乙基）苯乙基氨基] -5'-N：-乙基羧酰胺基腺苷（CGS21680）强50倍以上AR绑定。人类A（2A）AR亲和力取代环己基-丙基腺苷腺苷类似物与环己基侧链的极性成反比。对人中性粒细胞[环AMP]（i）的A（2A）AR激动剂刺激和对中性粒细胞氧化爆发的抑制作用具有相当的效力顺序。ATL146

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703893
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(±)-trans-[4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  催化量的二水合四氯金酸钠（III）对叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行温和选择性脱保护

  摘要：

  摘要 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379032

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel A_2A Adenosine Receptor Agonists
  作者：Jayson M. Rieger、Milton L. Brown、Gail W. Sullivan、Joel Linden、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1021/jm0003642

  日期：2001.2.1

  We have been interested in the design, synthesis, and evaluation of novel adenosine A2A agonists. Through the use of comparative molecular field analysis (CoMFA) we have generated a training model that includes 78 structurally diverse A2A agonists and correlated their affinity for isolated rat brain receptors with differences in their structural and electrostatic properties. We validated this model

  我们一直对新型腺苷A2A激动剂的设计，合成和评估感兴趣。通过使用比较分子场分析（CoMFA），我们生成了一个训练模型，其中包括78种结构多样的A2A激动剂，并将它们对离体大鼠脑受体的亲和力与其结构和静电性质的差异相关联。我们通过预测包含24种其他A2A激动剂的测试集的活动来验证该模型。我们的CoMFA模型结合了偶极子的理化特性并针对A1受体活性进行选择，生成了相关的最终模型（r2 = 0.891），该模型提供了增强的A2A选择性和可预测性。四种新型配体的合成，药理学评估和建模进一步验证了效用和预测能力（r2 = 0。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Configurationally Stabilized Analogs of <i>M. ulcerans</i> Exotoxins Mycolactones A and B Reveal the Importance of Side Chain Geometry for Mycolactone Virulence
  作者：Matthias Gehringer、Patrick Mäder、Philipp Gersbach、Bernhard Pfeiffer、Nicole Scherr、Jean-Pierre Dangy、Gerd Pluschke、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01947

  日期：2019.8.2

  cause of Buruli ulcer. 1a/b represent a rapidly equilibrating mixture of Z/E isomers about the C4′═C5′ double bond of the C5-side chain. Here, we describe the syntheses of mycolactone analogs with configurationally stable C5-side chains (2a, E mimetic; 2b/c, Z mimetics). Based on the cytotoxicity of 2a–c, the Δ4′,5′-trans isomer of mycolactones A/B (1b) appears to be the major virulence factor.

  分枝杆菌内酯A / B（1a / b）是溃疡分枝杆菌的外毒素，这是布鲁氏菌溃疡的分子原因。图1a / b代表围绕C5-侧链的C4'-C5'双键的Z / E异构体的快速平衡混合物。在这里，我们描述了具有结构稳定的C5侧链（2a，E模拟物；2b / c，Z模拟物）的Mycolactone类似物的合成。基于对细胞毒性2A - Ç中，Δ 4'，5' -反式的mycolactones A / B（异构体1B）似乎是主要的致病因素。