lithium 2-nitropropane | 3958-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硝酸
• 英文名称: lithium 2-nitropropane
• 英文别名: 2-nitropropane lithium salt；lithium salt of 2-nitropropane；lithium 2-nitropropan-2-ide；lithium;2-nitropropane
• CAS: 3958-63-2
• 化学式: C₃H₆NO₂*Li
• 分子量: 95.0271
• InChiKey: XHEHDQPARIPMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-nitropropane 在 1-(二氯甲基)-4-硝基苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Freeman,D.J.; Norris,R.K., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2631 - 2642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到lithium 2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1剂烷烃蒽醌类

  摘要：

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81811-1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium 2-nitropropane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(丙烷-2-基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a012

文献信息

• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• First single electron transfer reaction on propargylic chloride in 5-nitroimidazole series
  作者：Kévin Neildé、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.100

  日期：2014.7

  We report here the first example of an SRN1 reaction on propargylic chloride in heterocyclic series. The reaction of 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylated product through an SRN1 mechanism and the predominant ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylated product. Interestingly, in

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。
• Generation and in situ Diels–Alder reactions of activated nitroethylene derivatives
  作者：Peter A. Wade、James K. Murray、Sharmila Shah-Patel、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00348-9

  日期：2002.4

  Dienes readily undergo Diels–Alder reaction with CH2C(NO2)SO2Ph (2a), CH2C(NO2)CO2Et (2b), and CH2C(NO2)COPh (2c), all observed in situ by 1H NMR. The cycloadducts of 2a undergo SRN1 reactions.

  二烯容易与CH Diels-Alder反应2 C（NO 2）SO 2 Ph（上图2a），CH 2 C（NO 2）CO 2的Et（图2b），和CH 2 C（NO 2）COPH（2C），所有都通过1 H NMR原位观察。2a的环加合物经历S RN 1反应。
• Reaction of organo-thallium(III) and -mercury(II) compounds with nitronate ion and N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide: reductive electron-transfer activation of the metalcarbon bond toward homolysis
  作者：Hideo Kurosawa、Hiroshi Okada、Masahiro Sato、Tatsuaki Hattori

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85041-4

  日期：1983.7

  Mechanistic studies suggested that this reaction involved the alkylthallium(III) analog, proceeding primarily through the radical non-chain substitution mechanism, in contrast to the radical chain substitution mechanism in the corresponding reaction of alkyl-mercury(II) compounds. Aryl radical intermediates also participated in the reaction to some extent, while the reaction of the styrylthallium(III) analog

  一些有机th（III）双乙酸盐，RTl （OAc）2 [R = PhCH（OMe）CH 2，p -MeC 6 H 4，E-和Z- PhCHCH]与2-硝基丙烷的阴离子反应，提供中等至偶联产品RMe 2 CNO 2的收率高。机理研究表明，该反应涉及烷基th（III）类似物，主要通过自由基非链取代机理进行，与烷基汞（II）化合物相应反应中的自由基链取代机理相反。芳基自由基中间体也参与了一定程度的反应，而苯乙烯（III）类似物的反应被认为是通过非自由基的，乙烯基的亲核取代机理进行的。在这些有机金属与N的干净加氢脱金属反应中，烷基-（III）和-汞（II）化合物之间的反应机理也相似。-苄基-1，4-二氢烟酰胺。据认为，有机-（III）和-汞（II）化合物发生这些自由基反应的关键是MC键向均相的还原电子转移活化，此过程的难易程度按Tl顺序降低C>HgC。
• Reactivity of the 5-hexenyl radical toward the anion of 2-nitropropane and borohydride anion
  作者：Glen A. Russell、Deliang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81573-2

  日期：——

  The 5-hexenyl radical adds to the anion of 2-nitropropane with a rate constant of ≈ × 106 L/mol-s at 40°. Hydrogen atom abstraction from BH4− occurs more slowly than abstraction from CH3O− and with a rate constant less than 1 × 104 L/mol-s at 30°. The reaction of Δ5- hexenylmercury chloride with sodium borohydride in MeOH/NaOH proceeds via hydrogen abstraction by the hexenyl radical from RHgH and not

  5-己烯基在40°时以≈×10 6 L / mol-s的速率常数加到2-硝基丙烷的阴离子上。从BH氢原子抽象4 -比抽象发生更缓慢地从CH 3 ö -并用速率常数小于1×10 4 L /摩尔-S在30℃。的Δ反应5 - hexenylmercury酰氯与硼氢化钠在MeOH / NaOH调节通过夺氢由己烯从生长激素自由基，而不是从前进的NaBH 4。