2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzofuran | 1446143-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)-1-benzofuran；2-(oxolan-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 1446143-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YYXAMZIQDGSHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuranyl lithium 在 bismuth(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k

文献信息

• Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja408957a

  日期：2013.11.20

  ethers is described. The transformation exploits the intermediacy of a key α,β-unsaturated carbene. The reactivity of this carbene is such that systems can be developed which avoid a complicating 1,2-hydrogen migration, allowing remarkable versatility in the selective syntheses of oxygen- and nitrogen-containing vicinal bis-heterocyclic compounds.

  描述了一种新型铂催化的炔丙醚双杂环化。转化利用了关键的 α,β-不饱和卡宾的中间体。这种卡宾的反应性使得可以开发避免复杂的 1,2-氢迁移的系统，从而在含氧和氮的邻位双杂环化合物的选择性合成中具有显着的多功能性。
• Copper-mediated alkylation of furan and thiophene derivatives with cyclic ethers
  作者：Chenyang Wang、Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jung Keun Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.014

  日期：2016.12

  An efficient and complementary copper-catalyzed alkylation of (benzo)furans/(benzo)thiophenes with cyclic ethers was reported. A broad range of C2 heteroaryl-substituted cyclic ethers were obtained in moderate to good yields. The results of control experiments indicated that this transformation might proceed via a radical process.

  报道了用环醚有效和互补的铜催化的（苯并呋喃）/（苯并）噻吩的烷基化。以中等至良好的产率获得了广泛的C 2杂芳基取代的环状醚。对照实验的结果表明，这种转变可能是通过根本过程进行的。
• Photocatalytic decarboxylative alkylation of electron-rich heteroarenes with alkyl N-hydroxyphthalimide esters
  作者：Han-Wei Hu、Cairong Zhang、Yu-Ming Yang、Hai-Qiang Deng、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153966

  日期：2022.8

  We report a direct CH alkylation of heteroarenes via photocatalytic decarboxylative couplings. A series of primary, secondary, tertiary alkyl carboxylic acids and drug-derived N-hydroxyphthalimide esters are selectively coupled with various electron-rich heteroarenes, including furans, benzofurans and thiophenes. With advantages of mild reaction conditions, broad scopes of substrates and easy handling

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。
• Correction to “Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene”
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja5065679

  日期：2014.9.24
• CN117126143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——