3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-2(10H)-one | 169243-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-2(10H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 169243-58-7
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 619.674
• InChiKey: YJFRFVQDQPYFKL-PHCUSUGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-2(10H)-one 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 2'-Deoxycytidine Analogs: Syntheses and Incorporation into Oligodeoxynucleotides Which Have Enhanced Binding to Complementary RNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00118a026
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吩恶嗪核苷衍生物的抗病毒活性谱

  摘要：

  吩恶嗪支架广泛用作稳定核酸双链体，是用于研究核酸结构，识别和代谢等的荧光探针的一部分。在这里，我们介绍基于吩恶嗪的核苷衍生物的合成及其对甲氧西林的抗病毒活性。结构多样的病毒：包膜DNA疱疹病毒水痘带状疱疹病毒（VZV）和人巨细胞病毒，包膜RNA-传脑炎病毒（TBEV）和非包膜RNA肠病毒。研究的化合物可有效抵抗细胞培养物中DNA和RNA病毒的繁殖。3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪被证明是VZV复制的有效抑制剂，对野生型的活性优于对胸苷激酶缺陷的菌株（EC 50分别为0.06和10μM）。该化合物在所有研究的细胞系中均未显示出细胞毒性。几种化合物具有抗TBEV的活性（EC 50 0.35–0.91μM），但具有明显的细胞毒性。这些化合物可以作为抗疱疹病毒或抗黄病毒化合物被认为是进一步优化结构的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2019.01.010

文献信息

• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。
• [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：WO2023049477A2

  公开（公告）日：2023-03-30

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.
• [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING ASS1 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ÉDITION DE PRODUITS DE TRANSCRIPTION D'ASS1 ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：[en]WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：WO2023220428A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate ASS1 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：WO2023220440A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.