cis-piceid | 148766-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-piceid
• 英文别名: (Z)-piceid；cis-resveratrol 3-O-β-D-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 148766-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HSTZMXCBWJGKHG-BUFXCDORSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  126-129°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-piceid 在 β-glucuronidase 作用下， 生成 顺式白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Resveratrol Are Glucuronidated in Rat Brain, Olfactory Mucosa and Cultured Astrocytes

  摘要：

  背景/目的：研究大鼠脑部、培养的星形胶质细胞和嗅觉粘膜中对顺反-白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-顺-亚苯基乙烯）的葡萄糖醛酸化作用。白藜芦醇是一种天然的植物抗菌素，已知具有多种有益的健康效应。 方法：使用组织匀浆、微粒体或大鼠肝脏重组UDP-葡萄糖醛酸转移酶在UDP-葡萄糖醛酸存在下孵育异构体。通过高效液相色谱法分离并定量葡萄糖醛酸盐。将星形胶质细胞暴露于脂多糖以促进炎症条件。 结果：所有组织均能形成白藜芦醇葡萄糖醛酸盐，但相对于肝脏，形成量较低。反应具有立体和区域选择性。在脑组织中，主要形成顺-白藜芦醇3-O-葡萄糖醛酸盐，而在该位置上的顺异构体葡萄糖醛酸化速率较低。在脑中未检测到4'-O-葡萄糖醛酸盐。在嗅觉粘膜匀浆中，主要形成顺3-O-葡萄糖醛酸盐，而反异构体仅在3-位上葡萄糖醛酸化。在星形胶质细胞中，仅检测到顺和反-白藜芦醇的3-O-葡萄糖醛酸盐。大鼠重组UGT1A6和UGT2B1亚型能够葡萄糖醛酸化顺和反-白藜芦醇。最后，在炎症条件下，星形胶质细胞中的顺-白藜芦醇葡萄糖醛酸化增强。 结论：脑组织对白藜芦醇异构体的葡萄糖醛酸化作用有效。这种代谢途径可能调节这些生物活性物质的浓度。

  DOI：

  10.1159/000104149
• 作为产物：
  描述：

  虎杖甙 反应 1.5h， 生成 cis-piceid
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱/紫外线和质谱/质谱库筛选红酒中的无色酚类。

  摘要：

  通过将LC和离子阱MS与以负离子模式运行的电喷雾电离（ESI）源耦合，建立了包含39种酚类化合物的液相色谱/紫外线（LC / UV）和质谱/质谱（MS / MS）库。结果，对于所有分析的化合物均观察到去质子化的[MH]-分子。使用MS / MS羟基苯甲酸和羟基肉桂酸显示出CO2的损失和[MH-44]-片段的产生，并且正如预期的那样，这两种化合物的UV光谱受其化学结构的影响。对于黄酮醇和黄酮醇苷，它们的苷和苷元的光谱分别产生去质子化的[MH]-和[AH]-种类，它们的UV光谱均呈现两个主要吸收峰。还研究了黄烷-3-醇和对苯乙烯的紫外光谱和MS / MS数据。使用优化的LC / MS / MS分析条件，分析了六个代表性葡萄酒样品中的酚提取物，检测了31种酚类化合物，其中26种通过搜索LC / UV和MS / MS库进行鉴定。最后，使用LC / UV和LC / MS / MS库在不同的葡萄酒样品中确认了酚类化合物的存在。

  DOI：

  10.3390/12030679

文献信息

• A Focused Multiple Reaction Monitoring (MRM) Quantitative Method for Bioactive Grapevine Stilbenes by Ultra-High-Performance Liquid Chromatography Coupled to Triple-Quadrupole Mass Spectrometry (UHPLC-QqQ)
  作者：Elías Hurtado-Gaitán、Susana Sellés-Marchart、Ascensión Martínez-Márquez、Antonio Samper-Herrero、Roque Bru-Martínez

  DOI：10.3390/molecules22030418

  日期：——

  in-source fragmentation of piceid and to avoid co-elution of cis-piceid and trans-resveratrol, as both are detected with resveratrol transitions. The applicability of the developed method of stilbene analysis was tested successfully in different complex matrices including cellular extracts of Vitis vinifera cell cultures, reaction media of biotransformation assays, and red wine.

  葡萄二苯乙烯是多酚家族，其源自具有抗真菌和抗微生物特性的反式白藜芦醇，因此被认为是植物抗毒素。除了它们在动物模型中的多种生物活性特性外，它们还突出了在人类健康维护和促进方面的强大潜力。由于这种相关性，需要使用高度特异性的定性和定量分析方法来准确分析来自葡萄藤的不同基质中的芪。在这里，我们开发了一种使用超高效液相色谱与三重四极杆质谱联用 (UHPLC-QqQ) 在 MRM 模式下检测和定量五种葡萄二苯乙烯、反式白藜芦醇、反式piceid、反式-piceatannol、反式紫檀芪和反式-ε-葡萄素，他们对人类健康的兴趣不断增长。该方法经过优化，以最大限度地减少 piceid 的源内片段化并避免顺式 piceid 和反式白藜芦醇的共洗脱，因为两者都是用白藜芦醇转换检测到的。开发的二苯乙烯分析方法的适用性在不同的复杂基质中得到了成功测试，包括葡萄细胞培养物的细胞提取物、生物转化测定的反应介质和红酒。
• Isolation, Synthesis, and Antiplatelet Aggregation Activity of Resveratrol 3-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside and Related Compounds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Luisella Verotta、Talal Aburjai、Colin B. Rogers

  DOI：10.1021/np970069t

  日期：1997.11.1

  oside (1) has been isolated from the seeds of Erythrophleum lasianthum (Caesalpinioidae, Leguminosae), a South African plant used in traditional medicine, and has shown antiplatelet aggregation activity. The synthesis of 1, related hydroxystilbenes, and their glucosides has been undertaken to provide larger quantities, for further biological evaluation, and has been accomplished via Wittig reactions

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）已从南非红in（Eesthrophleum lasianthum）（Caesalpinioidae，Leguminosae）的种子中分离出，该种子是南非的传统药物，具有抗血小板聚集活性。已经进行了1，有关羟基对羟基苯甲酸酯及其糖苷的合成以提供更大的量，用于进一步的生物学评估，并且已经通过Wittig反应，随后在相转移催化下进行糖基化来完成。
• Hop as an Interesting Source of Resveratrol for Brewers:  Optimization of the Extraction and Quantitative Study by Liquid Chromatography/Atmospheric Pressure Chemical Ionization Tandem Mass Spectrometry
  作者：Delphine Callemien、Vesna Jerkovic、Raoul Rozenberg、Sonia Collin

  DOI：10.1021/jf040179n

  日期：2005.1.1

  moderate beer consumption. Here, we have optimized a quantitative extraction procedure for resveratrol in hop pellets. Preliminary removal of hydrophobic bitter compounds with toluene and cyclohexane at room temperature allows 99% trans-resveratrol recovery by ethanol:water (75:25, v/v) solid/liquid extraction at 60 degrees C. Reverse phase liquid chromatography proves an excellent means of separating

  如今，啤酒花几乎完全被啤酒酿造商用于苦味和风味。尽管啤酒花多酚在沸腾水壶中的抗氧化活性已在过去十年中得到了广泛研究，但对它们对健康的真正影响知之甚少。啤酒花颗粒中白藜芦醇的发现凸显了适度啤酒消费对健康的潜在促进作用。在这里，我们优化了啤酒花颗粒中白藜芦醇的定量提取程序。在室温下用甲苯和环己烷初步除去疏水性苦味化合物，可以在60摄氏度下通过乙醇：水（75:25，v / v）固/液萃取回收99％的反式白藜芦醇。反相液相色谱证明是一种极好的手段分离异构体。此外，我们已经比较了两种质谱电离方法-大气压化学电离（APCI）和电喷雾电离（ESI）-在正模式和负模式下。根据优化的提取程序和反相高效液相色谱-APCI（+）-串联质谱法的标准添加量，似乎战斧蛇麻草颗粒（T90，2002年收获）含有0.5 ppm反式白藜芦醇，2 ppm反式-哌啶，无顺式白藜芦醇和0.9 ppm的顺式-哌啶。
• Comparative study of radical scavenger and antioxidant properties of phenolic compounds from Vitis vinifera cell cultures using in vitro tests
  作者：Bernard Fauconneau、Pierre Waffo-Teguo、François Huguet、Laurence Barrier、Alain Decendit、Jean-Michel Merillon

  DOI：10.1016/s0024-3205(97)00883-7

  日期：1997.10

  Vitis vinifera cell suspensions were used to isolate and characterize the flavonoids (anthocyanins, catechins) and non-flavonoids (stilbenes) found in red wine. Furthermore, we showed that astringin is produced although this stilbene has not previously been reported to be a constituent of V. vinifera or wine. The ability of these compounds to act as radical scavengers was investigated using 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH), a stable free radical. Antioxidant activities were assessed by their capacity to prevent Fe2+-induced lipid peroxidation in microsomes and their action on Cu2+-induced lipid peroxidation in low-density lipoproteins. The results showed that astringin has an important antioxidant effect similar to that of trans-resveratrol, and a higher radical scavenger activity than the latter. Astringinin appeared to be more active. These data indicate that phenolic compounds (stilbenes, catechins, anthocyanins) exhibit interesting properties which may account in part for the so-called ''French paradox,'' i.e. that moderate drinking of red wine over a long period of time can protect against coronary heart disease.
• Rapid and efficient microwave-assisted synthesis of highly sulfated organic scaffolds
  作者：Arjun Raghuraman、Muhammad Riaz、Michael Hindle、Umesh R. Desai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.100

  日期：2007.9

  Sulfation of multiple hydroxylated small organic molecules is fraught with problems of poor yield, multitude of products, and long reaction times. We have developed a rapid microwave-based method for synthesis of highly sulfated small organic molecules, which affords the per-sulfated product in moderate to excellent yields and high purity. The method is expected to be of value in the discovery of per-sulfated organic molecules as mimics of glycosaminoglycans, which are being increasingly recognized as modulators of key physiological functions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.