N-isopropylidene-O-methoxycarbonyl-hydroxylamine | 17686-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropylidene-O-methoxycarbonyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-Isopropyliden-hydroxylamin-O-carbonsaeure-methylester；N-Isopropyliden-O-methoxycarbonyl-hydroxylamin；Aceton-(O-methoxycarbonyl-oxim)；Methyl (propan-2-ylideneamino) carbonate
• CAS: 17686-60-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: LHBIAVBWZRAJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylidene-O-methoxycarbonyl-hydroxylamine 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到4-O-<(methoxy)carbonyl>-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在酶催化过程中使用肟酯实现碳水化合物仲羟基的选择性酰化

  摘要：

  摘要使用南极假丝酵母的脂肪酶，以肟酯为肟基，对2-脱氧-d-阿拉伯-己基吡喃糖（1）和2-脱氧-d-lyxo-己基吡喃糖（2）基团的伯羟基进行区域选择性酰化和烷氧基羰基化。酰化剂。吡啶和1,4-二恶烷均用作酰化过程中的溶剂，但只有1,4-二恶烷对烷氧基羰基化有效。当将1，4-二恶烷用作溶剂时，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶还催化1和2的伯羟基的区域选择性酰化。此外，该脂肪酶是用于2-脱氧-d-己糖的6-O（苄氧基）羰基衍生物的仲HO-3的酰化的合适的生物催化剂。随后通过催化氢化使伯羟基脱保护，容易得到1和2的3-O-酰基衍生物。还报道了通过上述脂肪酶对1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖的区域选择性酰化和烷氧基羰基化的研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90005-1
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-bis-(methoxycarbonyl)-2,3-bis(hydroxyLAmino)-2,3-dimethylbutane 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-isopropylidene-O-methoxycarbonyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of vicinal bis(hydroxylamines)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948251

文献信息

• Enzymatic Resolution ofO-(Methoxymethyl)-Protected Tropane-diols
  作者：Olena Affolter、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer

  DOI：10.1002/hlca.200790206

  日期：2007.10

  trifluoroacetate gave the acetates (−)-6d and (−)-6f, respectively, with 96–99% ee, and MOM ether (+)-5d with up to 89% ee. Deacetylation of (−)-6d afforded quantitatively MOM ether (−)-5d with 99% ee, the absolute configuration of which was assigned via the modified Mosher method to be (R) at C(6). Enzymatic treatment of unprotected diol 2a with vinyl trifluoroacetate or alkoxycarbonylation resulted in the

  描述了制备对映体纯的托烷二醇的简便方法。反应顺序开始于tropenone衍生物1，二羟基化得到6,7-dihydroxytropanone衍生物2。在二醇2a中引入甲氧基甲基（MOM）保护基后，用乙酸乙烯酯和三氟乙酸乙烯酯进行脂肪酶介导的外消旋单MOM醚（±）-5d的拆分，得到乙酸酯（-）- 6d和（-） - 1207，分别与96-99％ee的，和MOM醚（+） - 5D具有高达89％的ee值。（-）- 6d的脱乙酰化可定量提供MOM醚（-）- 5dee值为99％，通过改进的MOsher方法将其绝对配置指定为C（6）处的（R）。用三氟乙酸乙烯酯或烷氧羰基化酶对未保护的二醇2a进行酶处理导致形成C s-对称产物9和12，而不是所需的脱对称衍生物。
• Selective Alkoxycarbonylation of A-Ring Precursors of Vitamin D Using Enzymes in Organic Solvents. Chemoenzymatic Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ C-5 A-Ring Carbamate Derivatives¹
  作者：Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo970133b

  日期：1997.6.1

  of vitamin D-related structures. An efficient synthesis of 1alpha,25-(OH)(2)-D(3) C-5 A-ring carbamate derivatives 19 and amino acid derivatives 21 was developed by applying a two-step chemoenzymatic strategy, involving the enzymatic synthesis of carbonates followed by reaction with amino derivatives. Accordingly, we began the studies of enzymatic alkoxycarbonylation of 1alpha,25-(OH)(2)-D(3) A-ring

  A环修饰的1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）[2，1alpha，25-（OH）（2）-D（3）]是模拟研究的重要领域，以研究维生素D相关结构的生物活性。有效的合成1alpha，25-（OH）（2）-D（3）C-5 A环氨基甲酸酯衍生物19和氨基酸衍生物21通过应用两步化学酶催化策略，涉及碳酸盐的酶促合成然后与氨基衍生物反应。因此，我们开始了1α，25-（OH）（2）-D（3）A环前体7的酶法烷氧基羰基化的研究。发现南极假丝酵母脂肪酶（CAL）是甲苯中的最佳催化剂。区域选择性烷氧基羰基化仅在C-5-（R）羟基上发生。通过使这些碳酸盐与氨基衍生物进行化学反应，可以实现良好的优良收率。
• A novel and convenient route to 3'-carbonates from unprotected 2'-deoxy nucleosides through an enzymic reaction
  作者：Franciso Moris、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00034a056

  日期：1992.4
• Zinner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 302,306
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-mediated alkoxycarbonylation of nucleosides with oxime carbonates.
  作者：Francisco Morís、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92279-3

  日期：1992.11

  5'-O-carbonates of ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides could be obtained by enzymatic alkoxycarbonylation with SP 435 lipase (from Candida antarctica) and oxime carbonates, which are easily prepared from chloroformates. Ribonucleosides gave as result two kind of 5'-O-carbonates depending on whether alkoxy or acetone oxime moiety acted as the leaving group. In the case of 2-deoxynucleosides, the leaving group was always the acetonoxime moiety, giving rise to regioselective formation of the corresponding 5'-O-alkyl carbonates, together with small amounts of 3'-O-regiosiomer and diacylated compounds.