2-bromoethyl triphenylmethyl sulfide | 157522-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl triphenylmethyl sulfide
• 英文别名: 2-bromoethyltritylsulfide；1,1',1"-{[(2-bromoethyl)thio]methanetriyl}tribenzene；1,1',1''-{[(2-bromoethyl)thio]methanetrityl}tribenzene；Triphenylmethyl(2-bromoethyl) sulfide；[2-bromoethylsulfanyl(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 157522-54-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrS
• 分子量: 383.352
• InChiKey: LTIKGYXXFFGAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  452.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl triphenylmethyl sulfide 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl (2S)-2-amino-4-(tritylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric syntheses of l-homocysteine and l-homocystine

  摘要：

  Asymmetric syntheses of L-homocysteine 1 and L-homocystine 2 are described. Alkylation of the carbanion derived from Schollkopf reagent 3 and ensuing hydrolyses gave S-triphenylmethyl-L-homocysteine 6, Removal of the triphenylmethyl group gave L-homocysteine 1 and subsequent oxidation provided L-homocystine 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00453-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-bromoethyl triphenylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91506

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Substituted Triarylnipecotic Acid Derivatives as GABA Uptake Inhibitors: Identification of a Ligand with Moderate Affinity and Selectivity for the Cloned Human GABA Transporter GAT-3
  作者：T. G. Murali Dhar、Laurence A. Borden、Sriram Tyagarajan、Kelli E. Smith、Theresa A. Branchek、Richard L. Weinshank、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm00041a012

  日期：1994.7

  exhibit high affinity and selectivity for GAT-1. In the present paper we describe the design and synthesis of a novel series of triarylnipecotic acid derivatives for evaluation as GABA uptake inhibitors. The design lead for this series of compounds was the nonselective GABA uptake inhibitor EGYT-3886, [(-)-2-phenyl-2-[(dimethylamino)ethoxy]-(1R)- 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane]. From this series of

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（
• Hydrogen evolution reaction mediated by an all-sulfur trinuclear nickel complex
  作者：Cyril Pieri、Anirban Bhattacharjee、Alexandre Barrozo、Bruno Faure、Michel Giorgi、Jennifer Fize、Marius Réglier、Martin Field、Maylis Orio、Vincent Artero、Renaud Hardré

  DOI：10.1039/d0cc04174b

  日期：——

  We report the synthesis and the characterization of a trinuclear nickel complex. Solid state and solution studies using X-ray diffraction, NMR and UV-vis spectroscopy highlight the square planar geometries around the metal centers and an all-sulfur coordination sphere. It exhibits significant electrocatalytic activity for hydrogen evolution in DMF using Et3NHCl as the proton source. DFT studies suggest

  我们报告了三核镍配合物的合成与表征。使用X射线衍射，NMR和UV-vis光谱进行的固态和溶液研究突出了金属中心和全硫配位球周围的方形平面几何形状。使用Et 3 NHCl作为质子源，它对DMF中的氢气释放具有显着的电催化活性。DFT研究表明，如[NiFe]氢化酶中所提出的，硫原子充当质子中继。
• Design and Ribosomal Incorporation of Noncanonical Disulfide-Directing Motifs for the Development of Multicyclic Peptide Libraries
  作者：Huilei Dong、Jinjing Li、Hongtan Liu、Shuaimin Lu、Junjie Wu、Youming Zhang、Yizhen Yin、Yibing Zhao、Chuanliu Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c00216

  日期：2022.3.23

  the limited diversity of the scaffolds and particularly the use of noncanonical amino acids [e.g., penicillamine (Pen)] that are difficult to be translated by ribosomes greatly hamper the further development and application of these DRPs. Here, we designed and synthesized noncanonical bisthiol motifs bearing sterically obstructed thiol groups analogous to the Pen thiol to direct the folding of peptides

  天然存在的富含二硫键的肽 (DRP) 的工程设计受到二硫键配对困难的严重阻碍。利用折叠导向基序和非经典的含硫醇氨基酸的新 DRP 易于折叠，具有预期的二硫键连接性，代表了一类用于开发肽配体和治疗剂的新型支架。然而，支架的有限多样性，特别是难以被核糖体翻译的非经典氨基酸[例如青霉胺(Pen)]的使用极大地阻碍了这些DRP的进一步开发和应用。这里，我们设计并合成了非经典的二硫醇基序，它们带有类似于 Pen 硫醇的空间位阻硫醇基团，以指导肽折叠成特定的双环和三环结构。这些双硫醇基序可以通过与遗传密码重编程集成的市售 PURE 系统以核糖体方式掺入肽中，这首次实现了具有两个非规范和正交二硫键的双环肽的体外表达。我们进一步构建了一个由mRNA编码的双环肽库，并成功筛选出对蛋白质具有纳摩尔亲和力的新型双环肽配体。因此，本研究提供了一种新的、通用的和稳健的方法，用于发现具有非天然肽的新结构和功能的从头 DRP，
• Pituitary adenylate cyclase acivating peptide (pacap) receptor (vpac2) agonists and their pharmacological methods of use
  申请人：Clairmont Kevin

  公开号：US20090280106A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention provides peptides with novel modifications that provide suitable derivatization sites to improve the pharmacokinetic properties of the peptides. These modified peptides function in vivo as agonists of the VPAC2 receptor. The peptides of the present invention provide a new therapy for patients with decreased endogenous insulin secretion, for example, type 2 diabetics.

  本发明提供了具有新颖修饰的肽，这些修饰提供了适合衍生化的位点，以改善肽的药代动力学特性。这些修饰后的肽在体内作为VPAC2受体的激动剂发挥作用。本发明的肽为具有内源性胰岛素分泌减少的患者，例如2型糖尿病患者提供了新的治疗方法。
• Radiolabeled platelet GPIIb/IIIa receptor antagonists as imaging agents for the diagnosis of thromboembolic disorders
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0995761A2

  公开（公告）日：2000-04-26

  This invention provides novel radiopharmaceuticals that are radiolabeled cyclic compounds containing carbocyclic or heterocyclic ring systems which act as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex; to the methods of using said radiopharmaceuticals as imaging agents for the diagnosis of arterial and venous thrombi; to novel reagents for the preparation of said radiopharmaceuticals; and to kits comprising said reagents.

  本发明提供了新型放射性药物，它们是含有碳环或杂环环系统的放射性标记环状化合物，可作为血小板糖蛋白 IIb/IIIa 复合物的拮抗剂；提供了将所述放射性药物用作诊断动脉和静脉血栓的成像剂的方法；提供了制备所述放射性药物的新型试剂；以及提供了包含所述试剂的试剂盒。