(E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid | 87751-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-3t-(4-hydroxy-3-ethoxy-phenyl)-acrylic acid；2-Phenyl-3t-(4-hydroxy-3-aethoxy-phenyl)-acrylsaeure；3-(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid；(E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 87751-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MWAIANWSNPYYIQ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-acetoxy-4-ethoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二苯基丙烯酸衍生物的抗氧化，抗酪氨酸酶和抗黑色素作用。

  摘要：

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.020

文献信息

• The Preparation of Substituted Diphenylethylamines and Diphenylethanolamines
  作者：Warren D. McPhee、Ernst S. Erickson

  DOI：10.1021/ja01208a028

  日期：1946.4
• Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Chaeun Park、Sanggwon Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.020

  日期：2019.6

  (E)-2,3-DPA derivatives 1a-1n and one (Z)-2,3-DPA-derivative 1l' using a Perkin reaction with phenylacetic acid and appropriate substituted benzaldehydes. In our mushroom tyrosinase assay, 1c showed higher tyrosinase inhibitory activity (76.43 ± 3.53%, IC50 = 20.04 ± 1.91 µM) with than the other 2,3-DPA derivatives or kojic acid (21.56 ± 2.93%, IC50 = 30.64 ± 1.27 μM). Our mushroom tyrosinase inhibitory

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal