2-acetonaphthone O-methyl oxime | 104354-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonaphthone O-methyl oxime
• 英文别名: N-methoxy-1-naphthalen-2-ylethanimine
• CAS: 104354-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD01925053
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UXILCQIEYGDOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonaphthone O-methyl oxime 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-Acetyl-1-fluor-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-萘乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-acetonaphthone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process

  摘要：

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc08945j

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids
  作者：Minyoung Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Eonjeong Park、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c2cc38433g

  日期：——

  A mild, practical and efficient palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids via C–H bond activation is described. In these reactions, a broad range of O-methyl ketoximes and α-keto acids undergoes the decarboxylative cross-coupling reactions with high selectivities and good tolerance.

  描述了一种温和、实用且高效的钯催化脱羧邻位酰基化反应，该反应通过C‒H键活化实现了O-甲基酮肟与α-酮酸的转化。在这些反应中，广泛的O-甲基酮肟和α-酮酸都能以高选择性和良好的耐受性进行脱羧交叉偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Direct Acylation of Ketoximes and Aldoximes from the Alcohol Oxidation Level through C-H Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Minyoung Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Joa Sub Oh、Youngil Lee、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201300649

  日期：2013.10

  A highly efficient palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of O-methyl ketoximes and O-methyl aldoximes with benzylic and aliphatic alcohols from the alcohol oxidation level is described. This protocol potentially provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic reactions, and represents a catalytic alternative to transcend the barriers imposed

  描述了一种高效的钯催化氧化邻位酰化 O-甲基酮肟和 O-甲基醛肟与苯甲醇和脂肪醇从醇氧化水平。该协议可能为使用现成的醇作为催化反应的起始材料提供了新的机会，并代表了一种催化替代方案，可以超越经典的弗里德尔-克拉夫茨酰化所施加的障碍。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxime ether-directed heteroarylation of arene through oxidative C–H/C–H cross-coupling
  作者：Dekun Qin、Jing Wang、Xurong Qin、Chunxia Wang、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5cc00387c

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of bi(hetero)aryl scaffolds by using oxime ethers as the directing group. This protocol features a relatively broad substrate scope and a good tolerance of functional groups.

  通过使用肟醚作为导向基团，开发了一种铑（III）催化的脱氢交叉偶联反应，用于合成双(杂)芳基骨架。该方案具有相对较广的底物范围和对功能基团的良好耐受性。
• [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc42937g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines was developed, and the arylamine products were obtained in up to 92% yield. The reaction probably involves rate-limiting electrophilic C–H bond cleavage (kH/kD = 2).

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。
• Monomeric Octahedral Ruthenium(II) Complex Enabled <i>meta</i>-C–H Nitration of Arenes with Removable Auxiliaries
  作者：Zhoulong Fan、Jie Li、Heng Lu、Dong-Yu Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01297

  日期：2017.6.16

  A removable oxime-assisted meta-C–H nitration of arenes is reported. Mechanistic investigations and DFT calculations reveal a new monomeric octahedral ruthenium(II) complex is responsible for the meta-selective nitration. Dioxygen as a cooxidant is crucial for achieving high conversion and good yields. Moreover, the utility of the present reaction protocol is further showcased by the late-stage modification

  据报道，一种可移动的肟辅助的芳烃间位-CH硝化硝化反应。机理研究和DFT计算表明，新的单体八面体钌（II）络合物负责亚选择性硝化。作为共氧化剂的双氧对于实现高转化率和高收率至关重要。此外，通过临床CNS药物地西p和氟伏沙明的后期修饰进一步展示了本反应方案的实用性。