5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine | 109954-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-((2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one；5'-Amino-2',5'-dideoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 109954-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: LYHGOTCALJYUKC-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine 在 二苯甲酮 、 水 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-7-ol, 3-amino-(1R-exo)
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。

  公开号：

  WO2013192078A1

文献信息

• Polynucleotide assay reagent and method
  申请人：Anti-Gene Development Group

  公开号：US05217866A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A diagnostic reagent and system for determination of a single-stranded polynucleotide analyte having a selected target sequence. The reagent includes a solid support and multiple support-bound polymers designed to bind specifically to the analyte. Each polymer is composed of a sequence of base-complementary recognition moieties which can bind specifically to corresponding contiguous bases in the analyte target sequence, and an unbranched, substantially uncharged, substantially stereoregular backbone. A reporter in the system contains (a) a polycationic tail effective to bind electrostatically to the analyte, under conditions in which the reporter does not bind to the substantially uncharged polymers, and (b) reporter groups by which the presence of the reporter can be detected.

  一种诊断试剂和系统，用于确定具有所选目标序列的单链多核苷酸分析物。该试剂包括固体支持物和多个支持物结合的聚合物，设计用于专门结合分析物。每个聚合物由一系列碱基互补识别基组成，可以专门结合分析物目标序列中相应的连续碱基，以及一个无支链、基本不带电、基本立体规则的骨架。该系统中的报告者包含（a）多阳离子尾部，有效地静电结合到分析物上，在报告者不结合到基本不带电的聚合物的条件下，和（b）报告者组，可以检测到报告者的存在。
• Uncharged polynucleotide-binding polymers
  申请人：Anti-Gene Development Group

  公开号：US05142047A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A composition of polymer molecules effective to bind, with substantially uniform binding affinity, to a single-stranded polynucleotide containing a target sequence of bases. The polymer molecules are composed of a sequence of base-pairing moieties effective to hydrogen bond to corresponding, complementary bases in the target sequence, under selected binding conditions, and a predominantly uncharged, achiral backbone supporting the base-pairing moieties at positions and in orientations which allow hydrogen bonding between the pairing moieties of the polymer and the corresponding complementary bases in the target sequence. The composition has diagnostic uses, in a solid-support assay system, and therapeutic uses involving inhibition or inactivation of target polynucleotides.

  一种聚合物分子组成物，能够有效地与包含目标碱基序列的单链多核苷酸结合，且具有基本均匀的结合亲和力。该聚合物分子由一系列碱基配对基团组成，能够在选择的结合条件下与目标序列中相应的互补碱基进行氢键结合，并且由主要是无电荷和无手性的骨架支持，骨架在位置和方向上支持配对基团，以允许聚合物的配对基团与目标序列中相应的互补碱基之间进行氢键结合。该组成物具有诊断用途，在固体支持的测定系统中使用，并且具有治疗用途，包括抑制或失活目标多核苷酸。
• SYNTHETIC pGpG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150175649A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L的定义如本文所述。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合域的方法。
• EP0215942A4
  申请人：——

  公开号：EP0215942A4

  公开（公告）日：1988-08-23
• STEREOREGULAR POLYNUCLEOTIDE-BINDING POLYMERS
  申请人：SUMMERTON, James

  公开号：EP0216860A1

  公开（公告）日：1987-04-08