2,2-bis(trifluoromethyl)-4,4-difluoro-oxetane | 3440-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2,2-bis(trifluoromethyl)-4,4-difluoro-oxetane
• 英文别名: 3,3-Dihydroperfluoro-2,2-dimethyloxetane；2,2-difluoro-4,4-bis-trifluoromethyl-oxetane；2,2-Difluor-4,4-bis-trifluormethyl-oxetan；2,2-Difluoro-4,4-bis(trifluoromethyl)oxetane
• CAS: 3440-97-9
• 化学式: C₅H₂F₈O
• 分子量: 230.058
• InChiKey: AGHZWRFRPRKBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.2 °C(Press: 701 Torr)
• 密度：
  1.66 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethyl)-4,4-difluoro-oxetane 在 三氯化铝 作用下， 反应 8.0h， 以20%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4,4-dichloro-3-butene
  参考文献：
  名称：

  一些3-和4-氟庚烷与酸的反应

  摘要：

  由六氟丙酮和氢氟烯烃制得的几种氧杂环丁烷用氯化铝处理。在3和4个碳原子上，氯原子取代了氟原子，并且裂解掉了醚，制得了氯代烷基甲醇，或在某些情况下，得到了乙烯基甲醇。和-3,4-二氟氧杂环丁烷的单个样品形成了大致等量的3-氟-4-氯氧杂环丁烷立体异构体，表明是常见的碳中间体。用硫酸处理4-氟氧杂环丁烷得到二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷和不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83066-3
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 偏氟乙烯 在 aluminum chlorofluoride 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,2-bis(trifluoromethyl)-4,4-difluoro-oxetane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Fluorinated Oxetanes

  摘要：

  Polyfluorinated oxetanes are prepared in high yields by an electrophilic [2 + 2] cycloaddition reaction between hexafluoroacetone and fluorinated ethylenes that is catalyzed by an anhydrous aluminum chlorofluoride Lewis acid. The reaction is regiospecific with hydrofluoroethylenes CHX=CF2(X=H, F, Cl, Br), whereas halotrifluoroethylenes CFX=CF2 (X=Cl, Br) give nearly equal amounts of the isomeric oxetanes. Hexafluoropropylene oxide, which rapidly rearranges under the reaction conditions, can be substituted for hexafluoroacetone in this new oxetane synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00116a030

文献信息

• Motnyak, L. A.; Burmakov, A. I.; Kunshenko, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 634 - 640
  作者：Motnyak, L. A.、Burmakov, A. I.、Kunshenko, B. V.、Neizvestnaya, T. A.、Alekseeva, L. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• MOTNYAK, L. A.;BURMAKOV, A. I.;KUNSHENKO, B. V.;NEIZVESTNAYA, T. A.;ALEKS+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 720-726
  作者：MOTNYAK, L. A.、BURMAKOV, A. I.、KUNSHENKO, B. V.、NEIZVESTNAYA, T. A.、ALEKS+

  DOI：——

  日期：——
• TARRANT, PAUL;BULL, R. N., J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 201-215
  作者：TARRANT, PAUL、BULL, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Fluorinated Oxetanes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Fred Davidson、Bruce E. Smart

  DOI：10.1021/jo00116a030

  日期：1995.6

  Polyfluorinated oxetanes are prepared in high yields by an electrophilic [2 + 2] cycloaddition reaction between hexafluoroacetone and fluorinated ethylenes that is catalyzed by an anhydrous aluminum chlorofluoride Lewis acid. The reaction is regiospecific with hydrofluoroethylenes CHX=CF2(X=H, F, Cl, Br), whereas halotrifluoroethylenes CFX=CF2 (X=Cl, Br) give nearly equal amounts of the isomeric oxetanes. Hexafluoropropylene oxide, which rapidly rearranges under the reaction conditions, can be substituted for hexafluoroacetone in this new oxetane synthesis.
• The reaction of some 3- and 4-fluorooexetanes with acids
  作者：Paul Tarrant、R.N. Bull

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83066-3

  日期：1988.8

  well as cleavage of the ether leakage to give chloroalkyl carbinols or in, some cases, vinyl carbinols. Individual samples of the and -3,4-difluorooxetanes formed roughly equivalent amounts of the 3-fluoro-4-chlorooxetane stereoisomers, indicating a common carbonium intermediate. Treatment of the 4-fluorooxetane with sulfuric acid gave a dioxetane, a dioxene and an unsaturated aldehyde.

  由六氟丙酮和氢氟烯烃制得的几种氧杂环丁烷用氯化铝处理。在3和4个碳原子上，氯原子取代了氟原子，并且裂解掉了醚，制得了氯代烷基甲醇，或在某些情况下，得到了乙烯基甲醇。和-3,4-二氟氧杂环丁烷的单个样品形成了大致等量的3-氟-4-氯氧杂环丁烷立体异构体，表明是常见的碳中间体。用硫酸处理4-氟氧杂环丁烷得到二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷和不饱和醛。