6H-Cyclopenta[c]pyridin-6-one,1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2,4,7-trimethyl- | 105406-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6H-Cyclopenta[c]pyridin-6-one,1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2,4,7-trimethyl-
• 英文别名: (+/-)7a-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one
• CAS: 105406-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: GAYUVSZWNSPENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到4a-Hydroxy-2,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[2]pyrindin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photooxydation d'un aminodiene et d'aminodiene-boranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84248-3

文献信息

• Alcaloides monoterpéniques III: Synthese stéréospésifique de la (±) épi-7,7a técomanine
  作者：Jean-Pierre Alazard、Anne Leboff、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96207-6

  日期：1991.11

  The presence of a borane axial group in compound 14 induces a regio and stereospecific 1O2 cycloaddition at low temperature. This selectivity together with that obtained during the lithium liquid ammonia reduction of the 4aβ-hydroxyenone 6, allows a short and stereospecific synthesis of the (±) epi-7,7a tecomanine 5, an unnatural and undescribed isomer of the tecomanine 1.

  化合物14中硼烷轴向基团的存在在低温下诱导区域和立体特异性的1 O 2环加成。这种选择性与在4aβ-羟基烯酮6的锂液氨还原过程中获得的选择性一起，可以实现（±）epi-7,7a tecomanine 5（tecomanine 1的一种非天然且未描述的异构体）的短而立体有择的合成。
• Photooxydation d'un aminodiene et d'aminodiene-boranes
  作者：Jean-Pierre Alazard、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84248-3

  日期：1986.1