5-(2-氧代哌啶-1-基)戊酸乙酯 | 75866-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-(2-氧代哌啶-1-基)戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(2-oxopiperidin-1-yl)pentanoate
• 英文别名: N-(4-carbethoxybutyl)-2-piperidinone；5-(2-oxo-piperidino)-valeric acid ethyl ester；5-(2-Oxo-piperidino)-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 75866-46-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: NXATZDNCJXXYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氧代哌啶-1-基)戊酸乙酯 在 高氯酸 、 碘 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9a-(hex-5-enyl)-octahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Clofazimine analogs with antileishmanial and antiplasmodial activity

  摘要：

  A set of novel riminophenazine derivatives has been synthesized and evaluated for in vitro activity against chloroquine-sensitive (CQ-S) and chloroquine-resistant (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum and against different species of Leishmania promastigotes. Most of the new compounds inhibited the growth of Leishmania promastigotes as well as CQ-S and CQ-R strains of P. falciparum with IC50 in submicromolar range, resulting in the best cases 1-2 orders of magnitude more potent than the parent compound clofazimine. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.028
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-carbethoxybutyl)-2-pyridone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到5-(2-氧代哌啶-1-基)戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂丙炔类作为相转移催化剂—II：含有5和6元环的1-氮杂丙酮的三维结构的CMR和PMR研究

  摘要：

  已经实现了1-氮杂三环[4.4.3.0 1,6 ]十三烷（2）的改进的合成以及该系列的剩余成员1-氮杂三环[4.3.3.0 1,6 ]十二烷盐（3）的制备。通过结合使用1 H（在400 MHz下）和13 C NMR光谱，可以在良好分辨的1 H光谱中分配信号。结果表明1以全椅子形式存在，其以0.7秒-的速率常数通过环反转经历消旋化，并且进一步地，这些盐中的抗衡离子被限制为仅与四面体N原子的一个表面缔合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80005-7

文献信息

• 1-Azabicyclo[4.4.4.]tetradec-5-ene
  作者：Roger W. Alder、Richard J. Arrowsmith、Clive St. J. Boothby、Edgar Heilbronner、Yang Zhong-zhi

  DOI：10.1039/c39820000940

  日期：——

  1-Azabicyclo[4.4.4]tetradec-5-ene, synhesized by a ring cleavage route, shows evodence of transannular alkene–amine interaction in its photoelectron spectrum and in its rapid reaction with acids to form the 1-azoniatricyclo[4.4.4.0]tetradecane ion.

  通过环裂解途径合成的1-氮杂双环[4.4.4]十四碳烯-烯在其光电子光谱中以及在与酸快速反应形成1-氮三环[4.4.4.0]时显示出环戊烯-胺相互作用的证据。 ]十四烷离子。
• Expedient Synthesis of MLN1251, A CCR5 Antagonist for Treatment of HIV
  作者：Magnus Rönn、Quentin McCubbin、Steve Winter、Melanie K. Veige、Neil Grimster、Tony Alorati、Louis Plamondon

  DOI：10.1021/op060245h

  日期：2007.3.1

  An expedient synthesis of MLN1251 has been developed that allows for the production of multikilogram quantities of the target compound. The key transformation is synthesis of a 5-hydroxyindole by a Nenitzescu reaction. The longest linear sequence is five steps with an overall yield of approximately 31%.
• Osugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1318,1322
  作者：Osugi

  DOI：——

  日期：——
• Intosh, John M. Mc, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2604 - 2609
  作者：Intosh, John M. Mc

  DOI：——

  日期：——
• MCINTOSH J. M., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2604-2609
  作者：MCINTOSH J. M.

  DOI：——

  日期：——