4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1010073-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1010073-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 326.823
• InChiKey: BCALDKXBXSNSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Phenylpiperazin-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethanones as novel CCR1 antagonists

  摘要：

  A novel series of CCR1 antagonists based on the 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone scaffold was identified by screening a compound library utilizing CCR1-expressing human THP-1 cells. SAR studies led to the discovery of the highly potent and selective CCR1 antagonist 14 (CCR1 binding IC50 = 4 nM using [I-125]-CCL3 as the chemokine ligand). Compound 14 displayed promising pharmacokinetic and toxicological profiles in preclinical species. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲醚 、 N-Boc-哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(IMIDAZOLYL)-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINES

  摘要：

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是3-咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导的疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。

  公开号：

  US20080300257A1

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS AND CANCERS
  申请人：Dairaghi Daniel

  公开号：US20100113472A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods are provided for the treatment of osteoporosis and multiple myeloma, using 3-imidazoyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds.

  提供了一种使用3-咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物治疗骨质疏松症和多发性骨髓瘤的方法。
• AZAINDAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20080058341A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制备药物组合物、治疗CCR1介导的疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制试剂。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。