adenosine 5'-triphosphate | 13265-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-triphosphate
• 英文别名: atp；adenosine triphosphate；ATP4-；adenosine 5′-triphosphate；[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] phosphate
• CAS: 13265-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₁₃P₃
• 分子量: 503.152
• InChiKey: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 以 水 为溶剂， 生成 cAMP
  参考文献：
  名称：

  腺苷3',5'-(环)磷酸(aq)和磷酸烯醇式丙酮酸(aq)水解反应的热力学；3',5'-(环状)磷酸酯(aq)和磷酸烯醇式丙酮酸(aq)的标准摩尔形成特性

  摘要：

  摘要 已经测量了生化反应 {cAMP(aq) + H2O(l)=AMP(aq)} 和 {PEP(aq) + H2O(l)=丙酮酸盐(aq) + 磷酸盐的摩尔量热焓变 ΔrHm(cal) (aq)}。该反应分别由磷酸二酯酶 3',5'-环核苷酸和碱性磷酸酶催化。通过使用化学平衡模型来分析结果以获得各个参考反应{cAMP-(aq) + H2O(l)=HAMP-(aq)}和{PEP3-(aq)的标准摩尔反应焓值ΔrHm∘ ) + H2O(l)=丙酮酸-(aq) + HPO2-4(aq)}。反应 {ATP(aq)=cAMP(aq) + 焦磷酸盐(aq)}, {ATP(aq) + 丙酮酸(aq)=ADP(aq) + PEP(aq)} 的表观平衡常数 K' 的文献值，{ATP(aq) + pyruvate(aq) + 磷酸盐(aq)=AMP(aq) + PEP(aq) +焦磷酸盐(aq)}也使用化学平衡模型进行分析。这些计算产生了平衡常数

  DOI：

  10.1016/j.jct.2003.08.002
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 磷酸三乙酯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯氧磷 、 三辛胺 、 3C₃₆H₃₀NP₂⁽¹⁺⁾*O₇P₂^(4-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到adenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  PPN Pyrophosphate: A New Reagent for the Preparation of Nucleoside Triphosphates

  摘要：

  Tris{bis(triphenylphosphoranylidene) ammonium} (PPN) pyrophosphate was accessed via aqueous precipitation and desiccation. The reagent was investigated as a replacement for highly hygroscopic alkylammonium salts in Ludwig-Yoshikawa reactions for the preparation of nucleoside-5 '-triphosphates.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.984032
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 在 hexokinase from Shewanella woodyi 、 adenosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 glucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  The Shewanella woodyi galactokinase pool phosphorylates glucose at the 6-position

  摘要：

  Galactokinases are a class of enzymes which belong to the GHMP (galactokinase, homoserine kinase, mevalonate kinase, and phosphomevalonate kinase) superfamily and catalyse the phosphorylation of galactose in the first step of the Leloir pathway. Here we report the discovery of three enzymes from Shewanella woodyi which have been classified as galactokinases based on sequence similarity. However, each of these enzymes show little to no significant activity towards galactose and instead exhibit a strong preference for glucose. Furthermore, in contrast to the usual galactose-1-phosphate product of the galactokinase-catalysed reaction, these enzymes produce glucose-6-phosphate. This radical change in enzyme functionality is postulated to be linked to the mutation of a glycine residue which is conserved in all other sequenced galactokinases. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.018

文献信息

• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• The Nonribosomal Peptide Synthetase Enzyme DdaD Tethers <i>N</i>_β-Fumaramoyl-<scp>l</scp>-2,3-diaminopropionate for Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Epoxidation by DdaC during Dapdiamide Antibiotic Biosynthesis
  作者：Marie A. Hollenhorst、Stefanie B. Bumpus、Megan L. Matthews、J. Martin Bollinger、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1072367

  日期：2010.11.10

  The gene cluster from Pantoea agglomerans responsible for biosynthesis of the dapdiamide antibiotics encodes an adenylation-thiolation didomain protein, DdaD, and an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase homologue, DdaC. Here we show that DdaD, a nonribosomal peptide synthetase module, activates and sequesters N(β)-fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate as a covalently tethered thioester for subsequent

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，
• A view on phosphate ester photochemistry by time-resolved solid state NMR. Intramolecular redox reaction of caged ATP
  作者：Alexey V. Cherepanov、Elena V. Doroshenko、Jörg Matysik、Simon de Vries、Huub J. M. De Groot

  DOI：10.1039/b806677a

  日期：——

  carbocation intermediate is involved in the reaction. The beta-phosphate oxygen atom of ATP is protonated first, indicating its proximity to the reaction center, possibly within hydrogen bonding distance. The residual linewidth kinetics are interpreted in terms of chemical exchange processes, hydrogen bonding of the beta-phosphate oxygen atom and evolution of the hydrolytic equilibrium at the triphosphate

  使用时间分辨固态NMR光谱研究了5'-三磷酸腺苷-[P3-（1-（2-（硝基苯基）-乙基）]酯（笼蔽ATP）在冷冻水溶液中的光驱动分子内氧化还原反应在连续照明条件下。磷酸酯键的裂解分别导致笼状ATP的α，β和γ磷共振发生0.3、1.36和6.06 ppm的低场移位。在245 K下观察到的ATP形成速率为2.4 +/- 0.2 h（-1）。反应中释放的质子与新生ATP的三磷酸部分结合，导致31P共振的高场移位。反应动力学分析表明，键裂解和质子释放是固态的两个连续过程，表明1-羟基，1-（2-亚硝基苯基）-乙基碳正离子中间体参与反应。ATP的β-磷酸氧原子首先被质子化，表明其与反应中心的距离接近，可能在氢键的距离之内。根据化学交换过程，β-磷酸氧原子的氢键以及新生ATP的三磷酸部分的水解平衡的演变来解释剩余的线宽动力学。笼中的ATP的光反应为通过旋转固体中的NMR光谱研究ATP依赖的酶的结构动
• Homologous NRPS-like Gene Clusters Mediate Redundant Small-Molecule Biosynthesis in<i>Aspergillus flavus</i>
  作者：Ry R. Forseth、Saori Amaike、Daniel Schwenk、Katharyn J. Affeldt、Dirk Hoffmeister、Frank C. Schroeder、Nancy P. Keller

  DOI：10.1002/anie.201207456

  日期：2013.1.28

  Biosynthetic crosstalk: Most gene clusters in fungi are orphans with no known associated metabolites. NMR‐based comparative metabolomics was used to identify the products of two highly homologous orphan clusters in Aspergillus flavus. The two clusters encode partially redundant biosynthetic pathways that produce overlapping sets of novel fungal alkaloids, feature NRPS‐like genes with unusual functions,

  生物合成串扰：真菌中的大多数基因簇都是孤立的，没有已知的相关代谢物。基于 NMR 的比较代谢组学用于鉴定黄曲霉中两个高度同源的孤儿簇的产物。这两个簇编码部分冗余的生物合成途径，这些途径产生重叠的新型真菌生物碱组，具有具有不同寻常功能的 NRPS 样基因，并调节真菌发育。
• Asperphenamate biosynthesis reveals a novel two-module NRPS system to synthesize amino acid esters in fungi
  作者：Wei Li、Aili Fan、Long Wang、Peng Zhang、Zhiguo Liu、Zhiqiang An、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1039/c7sc02396k

  日期：——

  a group of structurally diverse natural products with distinct activities. Some are synthesized through an inter-molecular esterification step catalysed by nonribosomal peptide synthetase (NRPS). In bacteria, the formation of the intra-molecular ester bond is usually catalysed by a thioesterase domain of NRPS. However, the mechanism by which fungal NRPSs perform this process remains unclear. Herein

  氨基酸酯是一组结构多样、具有独特活性的天然产物。有些是通过非核糖体肽合成酶 (NRPS) 催化的分子间酯化步骤合成的。在细菌中，分子内酯键的形成通常由 NRPS 的硫酯酶结构域催化。然而，真菌 NRPS 执行这一过程的机制仍不清楚。在此，通过短致青霉中的靶向基因破坏和构巢曲霉中的异源表达，我们表明两种NRPS，ApmA和ApmB，足以合成氨基酸酯asperphenamate。使用异源表达系统，我们发现具有还原酶结构域的 ApmA 很少产生二肽醇。相比之下，ApmB 不仅能催化分子间酯键的形成，还能将线性二肽基前体接受到 NRPS 链中。这里描述的机制提供了一种以 NRPS 作为催化剂合成新小分子的方法。我们的研究首次揭示了自然界中氨基酸酯形成的双模块 NRPS 系统。