tert-butyl 4-(3-chloro-4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate | 855524-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chloro-4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 4-(3-chloro-4-formylphenyl)-1-piperazinecarboxylate；4-(3-Chloro-4-formyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 855524-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 324.807
• InChiKey: IPJFBIYCXPKLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chloro-4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl 4-[3-chloro-4-(3-cyano-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-4-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Arylthiono[2,3-b]pyridine-2-carboxamides 是一类新的抗疟原虫药物

  摘要：

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。

  DOI：

  10.3390/molecules25143187
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以100%的产率得到tert-butyl 4-(3-chloro-4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Arylthiono[2,3-b]pyridine-2-carboxamides 是一类新的抗疟原虫药物

  摘要：

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。

  DOI：

  10.3390/molecules25143187

文献信息

• Acylated Piperidines as Glycine Transporter Inhibitors
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20080255144A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R 1 , n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  本发明提供了化合物(I)的公式或其盐或溶剂化物：其中R1、n、X、Y和Z如规范中所定义，并提供了这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经和神经精神障碍，包括精神分裂症方面具有用处。
• ACYLATED PIPERIDINES AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1858869A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• [EN] ACYLATED PIPERIDIHES AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES ACYLÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS DE GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006094842A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R¹, n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I) ou un sel ou un solvate de celui-ci : où R¹, n, X, Y et Z sont tels que définis dans la description, et les utilisations de tels composés. Les composés inhibent les transporteurs de GlyT1 et sont utiles dans le traitement de certains troubles neurologiques et neuropsychiatriques, y compris la schizophrénie.
• WO2023/11513
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-Arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides Are a New Class of Antiplasmodial Agents
  作者：Sandra I. Schweda、Arne Alder、Tim Gilberger、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules25143187

  日期：——

  deaths every year, making it one of the most dangerous infectious diseases worldwide. Because the pathogens have developed resistance against most of the established anti-malarial drugs, new antiplasmodial agents are urgently needed. In analogy to similar antiplasmodial ketones, 4-arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides were synthesized by Thorpe-Ziegler reactions. In contrast to the related ketones

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。