tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1224119-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1224119-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 348.359
• InChiKey: BYDHRQPXWHDMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  492.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613

文献信息

• Synthesis of aminobenzoxazoles via simple, clean and efficient electrochemical redox reactions
  作者：Tanay Ghoshal、Vishal Nagar、Adilakshmi Vutla、Sharadsrikar Kotturi、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.054

  日期：2019.1

  An efficient single step process for the construction of pharmaceutically relevant substituted aminobenzoxazoles have been described in this report. Various electrodes and electrolytes combinations have been carried out to harvest optimum coupling results. The presented CN bond formation reaction methodology has applied for the synthesis of biologically active compounds. This methodology saves reaction

  在该报告中已经描述了构建药学上相关的取代的氨基苯并恶唑的有效的单步方法。已经进行了各种电极和电解质的组合以获取最佳的耦合结果。提出的C N键形成反应方法已应用于生物活性化合物的合成。与传统的功能化反应相比，该方法节省了反应步骤。
• Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichlorodiphenoxymethane
  作者：Christopher L. Cioffi、John J. Lansing、Hamza Yüksel

  DOI：10.1021/jo1017052

  日期：2010.11.19

  The synthesis of 2-aminobenzoxazoles can be readily achieved by two versatile, one-pot procedures utilizing commercially available tetramethyl orthocarbonate or 1,1-dichlorodiphenoxymethane, an amine, and an optionally substituted 2-aminophenol. The reactions were conducted under mild conditions and provided 2-aminobenzoxazoles in modest to excellent yields. A variety of amines and substituted 2-aminophenols

  2-氨基苯并恶唑的合成可以容易地通过两种通用的一锅法，利用市售的原碳酸四甲酯或1，1-二氯二苯氧基甲烷，胺和任选取代的2-氨基苯酚来完成。反应在温和的条件下进行，以适中至优异的产率提供了2-氨基苯并恶唑。各种胺和取代的2-氨基苯酚用于研究反应范围。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-AMINOBENZOXAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE 2-AMINO-BENZOXAZOLE
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2010048514A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A method for forming an optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound includes: contacting an optionally substituted 2-aminophenol compound with (1) an amine of the formula NHR2R3, wherein R2 and R3 are each independently selected from H, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, or R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclic ring; and (2) a reactant selected from the group consisting of: (a) C(OR)4, wherein R represents an alkyl group; (b) C(OAr)4, wherein Ar represents an aryl group; and (c) CCl2(OAr)2, wherein Ar represents an aryl group, in combination with a base; thereby forming the optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound.

  一种形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物的方法包括：将可选择取代的2-氨基苯酚化合物与（1）符合NHR2R3公式的胺接触，其中R2和R3分别独立地选自H、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基，或者R2和R3与它们连接的氮原子一起形成可选择取代的杂环环；以及（2）选自以下组合的反应物：（a）C（OR）4，其中R代表烷基；（b）C（OAr）4，其中Ar代表芳基；和（c）CCl2（OAr）2，其中Ar代表芳基，结合碱；从而形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物。
• Discovery of novel series of 2-substituted benzo[d]oxazol-5-amine derivatives as multi-target directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Gopichand Gutti、Ramakrishna Kakarla、Devendra Kumar、Mahima Beohar、Ankit Ganeshpurkar、Ashok Kumar、Sairam Krishnamurthy、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111613

  日期：2019.11

  Alzheimer's disease (AD) is associated with multifactorial neuropathological conditions, which include cholinergic deficit, amyloid-beta plaques formation, loss of neuronal plasticity and neuronal death. Treating such multifactorial conditions with a single target directed approach is considered to be inadequate. Accordingly, multi-target directed ligand (MTDL) strategy has been evolved as an auspicious

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱