N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylenespermidine | 258337-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylenespermidine
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-4-(3-diphenylphosphoryl-1,3-diazinan-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 258337-50-7
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₂P₂
• 分子量: 557.612
• InChiKey: NESIEYUNERITTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylenespermidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylene-N⁸-[2'-hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]spermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylenespermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b

文献信息

• The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells
  作者：Adam Q. Siddiqui、Louise Merson-Davies、Paul M. Cullis

  DOI：10.1039/a903293b

  日期：——

  Synthetic routes were developed to synthesise an N 4-mono-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate and two novel structural isomers (N 1- and N 8-spermidine–nitroimidazole conjugates). A synthetic method was developed to synthesise an N 1,N 7-bis-derivatised norspermidine–nitroimidazole conjugate and further applied to the synthesis of an N 1,N 8-bis-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate. The compounds were examined for their ability to serve as substrates for the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells, by measuring their inhibition of [14C]spermidine uptake. Marked differences were observed between the nitroimidazole–polyamine conjugates. For maximum recognition as a substrate by the polyamine transport system, the aminobutyl unit of spermidine should remain underivatised. The preferred site(s) for spermidine amino derivatisation was in the order: N 1 > N 8 ≈ N 1, N 8 > N 4.

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。