(Z)-1-Triethoxysilyl-2-methyl-2-buten | 63942-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-Triethoxysilyl-2-methyl-2-buten
• 英文别名: triethoxy-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]silane
• CAS: 63942-83-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: PQIMXFLQZICLCT-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 天然橡胶 在 铑 N,N'-bis(phenyl)-1,2-dimethylethane-1,2-diimine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(Z)-1-Triethoxysilyl-2-methyl-2-buten
  参考文献：
  名称：

  区域选择性UND stereoselektive hydrosilylierung冯isopren MIT铑（I） - UND rhuthenium（II）-komplexenungesättigter Ñ -haltiger steuerliganden

  摘要：

  用不同的硅烷氢化硅烷化异戊二烯的HSIR催化3 “（R”=的Et，青梅，OET），铑（I）或钌的存在下（Ⅱ）配合物与不饱和Ñ含控制配位体作为助催化剂，下发生温和的条件，并具有高选择性（Z）-2-甲基-1-甲硅烷基-2-丁烯（VI），2-甲基-4-甲硅烷基-2-丁烯（VIII），2-甲基-4-甲硅烷基-1 -丁烯（IX）或3-甲基-4-甲硅烷基-1-丁烯（X）。因此，通过改变金属和控制配体，可以将除末端sp 2 -C原子之外的5个Si异构体中的4个作为催化的主要产物（51-87％）。通过催化首次获得手性X。全1给出了化合物VIII–X的1 H NMR归属。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99636-0

文献信息

• Bis(acetylacetonato)Ni(II)/NaBHEt3-catalyzed hydrosilylation of 1,3-dienes, alkenes and alkynes
  作者：Venu Srinivas、Yumiko Nakajima、Wataru Ando、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.025

  日期：2016.5

  5-heptanedionato)nickel(II) (1c) as versatile hydrosilylation catalyst precursors is described. Complexes 1a-c catalyze 1,4-selective hydrosilylation of 1,3-dienes in the presence of NaBHEt3 at ambient temperature. The reactions exhibit good regioselectivity to give the branched isomers as major products. The catalytic system also catalyzes hydrosilylation of alkenes including industriary important siloxy-

  市售Ni（II）盐，Ni（acac）2（acac =乙酰丙酮乙酰）（1a）及其衍生物双（六氟乙酰丙酮乙酰）镍（II）（1b）和双（2,2,6,6-四甲基描述了作为通用氢化硅烷化催化剂前体的-3,5-庚二酮基）镍（II）（1c）。配合物1a - c在NaBHEt 3存在下催化1,3-二烯的1,4-选择性氢化硅烷化在环境温度下。该反应表现出良好的区域选择性，从而得到支链异构体作为主要产物。该催化体系还催化烯烃的氢化硅烷化，包括工业上重要的甲硅烷氧基，氨基和环氧取代的烯烃以及末端和内部炔烃。
• Ligand‐Regulated Regiodivergent Hydrosilylation of Isoprene under Iron Catalysis
  作者：Chang‐Sheng Kuai、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Heng Liu、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202007930

  日期：2020.10.19

  feedstock isoprene with unactivated silanes has been developed using earth‐abundant iron catalysts. The manipulation of regioselectivity relies on fine modification of the coordination geometry of the iron center. While a bidentate pyridine imine ligand promoted the formation of allylic silanes through 4,1‐addition, selectivity for the 3,4‐adduct homoallylic silanes was observed with a tridentate nitrogen

  已经开发了一种使用土类丰富的铁催化剂对基本工业原料异戊二烯与未活化的硅烷进行区域发散和立体选择性氢化硅烷化的方法。区域选择性的操作依赖于对铁中心的配位几何形状的精细修饰。虽然二齿吡啶亚胺配体通过4,1加成促进了烯丙基硅烷的形成，但使用三齿氮配体观察到了3,4加合物均烯丙基硅烷的选择性。进行了实验研究和分析，以阐明反应机理和能控制区域选择性的因素。这项研究有助于烯烃加氢官能化中区域选择性控制的技术。
• Gustafsson, Magnus; Frejd, Torbjoern, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 102 - 107
  作者：Gustafsson, Magnus、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• Vaisarova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 265 - 277
  作者：Vaisarova,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- und stereoselektive hydrosilylierung von isopren mit rhodium(I)- und rhuthenium(II)-komplexen ungesättigter N-haltiger steuerliganden
  作者：Monika Brockmann、Heindirk tom Dieck、Ingo Kleinwächter

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99636-0

  日期：1986.8

  The catalysis of isoprene hydrosilylation with different silanes HSiR3″ (R″ = Et, Ome, OEt), in the presence of rhodium(I) or ruthenium(II) complexes with unsaturated N-containing controlling ligands as co-catalysts, occurs under mild conditions and gives with high selectivity (Z)-2-methyl-1-silyl-2-butenes (VI), 2-methyl-4-silyl-2-butenes (VIII), 2-methyl-4-silyl-1-butenes (IX) or the 3-methyl-4-silyl-1-butenes

  用不同的硅烷氢化硅烷化异戊二烯的HSIR催化3 “（R”=的Et，青梅，OET），铑（I）或钌的存在下（Ⅱ）配合物与不饱和Ñ含控制配位体作为助催化剂，下发生温和的条件，并具有高选择性（Z）-2-甲基-1-甲硅烷基-2-丁烯（VI），2-甲基-4-甲硅烷基-2-丁烯（VIII），2-甲基-4-甲硅烷基-1 -丁烯（IX）或3-甲基-4-甲硅烷基-1-丁烯（X）。因此，通过改变金属和控制配体，可以将除末端sp 2 -C原子之外的5个Si异构体中的4个作为催化的主要产物（51-87％）。通过催化首次获得手性X。全1给出了化合物VIII–X的1 H NMR归属。