methyl 3,3-bis(dimethyl(phenyl)silyl)propionate | 1256931-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 3,3-bis(dimethyl(phenyl)silyl)propionate
• CAS: 1256931-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 356.612
• InChiKey: BPLPRHFFVTXYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 β-dimethylphenylsilyl-acrylate 在 magnesium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到methyl 3,3-bis(dimethyl(phenyl)silyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  镁诱导的适当取代的烯酸酯和二烯酸酯的区域特异性C-硅烷化

  摘要：

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.001

文献信息

• Efficient Protosilylation of Unsaturated Compounds with Silylboronates over a Heterogeneous Cu3N Nanocube Catalyst
  作者：Tomoo Mizugaki、Hang Xu、Sho Yamaguchi、Takato Mitsudome

  DOI：10.1055/a-2191-5906

  日期：——

  Copper-catalyzed protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates has attracted attention for the production of organosilanes; however, the use of organic ligands or bases is unavoidable. Herein, we report a heterogeneous catalytic system for the protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates under mild and additive-free conditions over copper nitride nanocubes (Cu3N NCs). This method can be applied to various substrates (e.g., alkynes, alkenes, or imines) to afford the corresponding organosilicon compounds. The Cu3N NC catalyst can be easily recovered and reused several times. Thus, the active and reusable Cu3N NC catalyst offers a green and sustainable method for efficient organosilane production.

  摘要铜催化不饱和化合物与硅硼酸盐的原硅烷化作用已引起人们对生产有机硅烷的关注；然而，有机配体或碱的使用是不可避免的。在此，我们报告了一种在温和、无添加剂的条件下，在氮化铜纳米立方体（Cu3N NCs）上用硅硼酸盐对不饱和化合物进行原硅烷化的异相催化体系。该方法可应用于各种基质（如炔烃、烯烃或亚胺），从而得到相应的有机硅化合物。Cu3N NC 催化剂可以很容易地回收并重复使用多次。因此，活性和可重复使用的 Cu3N NC 催化剂为高效有机硅生产提供了一种绿色和可持续的方法。
• Magnesium-induced regiospecific C-silylation of suitably substituted enoates and dienoates
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.001

  日期：2010.10

  cinnamates and β-silyl acrylates by a regiospecific reductive C-silylation using Mg/silyl chloride/DMF system at room temperature. These reductive C-silylation conditions have also been applied to δ-aryl substituted dienoates wherein silylation took place at the δ-position leading to the synthesis of single regioisomeric allylsilanes with very high stereoselectivity.

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。