8,9-dihydro-7H-cyclopentacenaphthylene | 88973-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 8,9-dihydro-7H-cyclopentacenaphthylene
• 英文别名: 8,9-tetrahydro-7H-cyclopent[a]acenaphthylene；8,9-dihydro-7H-cyclopenta[a]acenaphthylene
• CAS: 88973-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: XGZVVERJSPMWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-7H-cyclopentacenaphthylene 在 二甲基硫 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9,10-dihydrocyclo-octanaphthalene-7,11(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  围与环辛[的环系统二酮代]萘

  摘要：

  围具有8元环的萘二酮由环戊的氧化裂解[获得一个] acenaphthylenes从苊-1,2-二酮制备。环辛[ DE ]萘具有两个围β酮酯的酮羰基作为单烯醇存在。父9,10-dihydrocycloocta [ DE ]萘7，11（8 ħ） -二酮是一种稳定的反应性虽二酮，减少到与特殊的易用性和与水形成或甲醇稳定加成物的频哪醇。

  DOI：

  10.1039/p19890000215
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methoxycarbonyl)acecyclone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 8,9-dihydro-7H-cyclopentacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  围与环辛[的环系统二酮代]萘

  摘要：

  围具有8元环的萘二酮由环戊的氧化裂解[获得一个] acenaphthylenes从苊-1,2-二酮制备。环辛[ DE ]萘具有两个围β酮酯的酮羰基作为单烯醇存在。父9,10-dihydrocycloocta [ DE ]萘7，11（8 ħ） -二酮是一种稳定的反应性虽二酮，减少到与特殊的易用性和与水形成或甲醇稳定加成物的频哪醇。

  DOI：

  10.1039/p19890000215

文献信息

• A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade:  Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo020367h

  日期：2003.2.1

  Under palladium catalysis, o-bromobenzeneboronic acid can be coupled with 1-bromonaphthalene (6) and with oligocyclic bromoarenes to furnish indeno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons 1-4 and 25 in a single operation in moderate to good yields (27-87%). Alternatively, o-dibromoarenes and 1,2-dibromocycloalkenes can be cross-coupled with 1-naphthaleneboronic acid under the same conditions to

  在钯催化下，邻溴苯硼酸可与1-溴萘（6）以及寡环溴芳烃偶联，以一次操作以中等至良好的收率（27-87％）制备茚并退火的多环芳烃1-4和25。 。另外，邻二溴芳烃和1,2-二溴环烯烃可以在相同条件下与1-萘硼酸交联，得到类似的产物（6-87％），同样可以在一个步骤中从一个步骤制备茚并环戊烯（19）。频哪醇corannuleneboronate（18）（40％）。
• JACKSON, DAVID A.;LACY, PHILIP H.;SMITH, DONALD C. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 215-220
  作者：JACKSON, DAVID A.、LACY, PHILIP H.、SMITH, DONALD C. C.

  DOI：——

  日期：——
• peri-Diketones with the ring system of cyclo-octa[de]naphthalene
  作者：David A. Jackson、Philip H. Lacy、Donald C. C. Smith

  DOI：10.1039/p19890000215

  日期：——

  peri-Diketones of naphthalene having an eight-membered ring are obtained by oxidative cleavage of cyclopent[a]acenaphthylenes prepared from acenaphthylene-1, 2-dione. Cyclo-octa [de] naphthalenes with two periβ-keto ester ketone carbonyl groups exist as mono-enols. The parent 9, 10-dihydrocycloocta[de]naphthalene-7, 11 (8H)-dione is a stable though reactive diketone, reduced to a pinacol with exceptional

  围具有8元环的萘二酮由环戊的氧化裂解[获得一个] acenaphthylenes从苊-1,2-二酮制备。环辛[ DE ]萘具有两个围β酮酯的酮羰基作为单烯醇存在。父9,10-dihydrocycloocta [ DE ]萘7，11（8 ħ） -二酮是一种稳定的反应性虽二酮，减少到与特殊的易用性和与水形成或甲醇稳定加成物的频哪醇。