1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine) | 185250-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine)
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[4-(2-phenyl-1,3-diazinan-1-yl)butyl]-1,3-diazinane
• CAS: 185250-13-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄
• 分子量: 378.561
• InChiKey: YRMGPRMVEKVQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N,N'-bis-(3-benzylaminopropyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE

  摘要：

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。

  DOI：

  10.1080/10426509608037952
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine)
  参考文献：
  名称：

  SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE

  摘要：

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。

  DOI：

  10.1080/10426509608037952

文献信息

• Selective Synthesis of Polyamine Derivatives: Efficient derivatization of the secondary amino group ofN-monosubstituted 1,3-diamines
  作者：Christian Jentgens、Richard Hofmann、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800328

  日期：1997.5.12

  N-Monosubstituted 1,3-diamines were selectively functionalized at the secondary N-atom via 2-Ph-substituted hexahydropyrimidine intermediates. Reaction of the diamines with benzaldehyde, followed by treatment with an electrophile and hydrolysis, provided the desired products with excellent selectivity and in high yields. N4,N9-bis[3-phenylprop-2-enoyl]spermine (4a), which was further converted to N1

  N-单取代的1，3-二胺通过2-Ph-取代的六氢嘧啶中间体在仲N-原子上选择性官能化。二胺与苯甲醛的反应，然后用亲电试剂进行处理和水解，从而以极高的选择性和高收率提供了所需的产物。N 4，N 9-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（4a），通过氨基转移进一步转化为N 1，N 1 2-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（15）。用这种方法从精胺（1）中以82％的收率制备反应。化合物4a或者，通过涉及末端氨基的中间保护的序列，以83％的产率（平均等于1）来合成α-己内酰胺。
• SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE
  作者：Thëodorine Bailly、Ramon Burgada

  DOI：10.1080/10426509608037952

  日期：1996.8.1

  Abstract The reaction of spermine with aromatic aldehyde leads to an equilibrated system between the bis imine form 1' and the hexahydropyrimidine form 1. In contrary the formaldehyde adduct of spermine exist only on the hexahydropyrimidine form 9. 1–1' is readily hydrolyzed by HCl with regeneration of the aldehyde and spermine. The NaBH4, reduction of 1–1' leads to the dibenzyl spermine 8 and the

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。