1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine) | 185250-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine)
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[4-(2-phenyl-1,3-diazinan-1-yl)butyl]-1,3-diazinane
• CAS: 185250-13-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄
• 分子量: 378.561
• InChiKey: YRMGPRMVEKVQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N,N'-bis-(3-benzylaminopropyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE

  摘要：

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。

  DOI：

  10.1080/10426509608037952
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 1,1'-(butane-1,4-diyl)-2,2'-diphenylbis(hexahydropyrimidine)
  参考文献：
  名称：

  SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE

  摘要：

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。

  DOI：

  10.1080/10426509608037952

文献信息

• Selective Synthesis of Polyamine Derivatives: Efficient derivatization of the secondary amino group ofN-monosubstituted 1,3-diamines
  作者：Christian Jentgens、Richard Hofmann、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800328

  日期：1997.5.12

  N-Monosubstituted 1,3-diamines were selectively functionalized at the secondary N-atom via 2-Ph-substituted hexahydropyrimidine intermediates. Reaction of the diamines with benzaldehyde, followed by treatment with an electrophile and hydrolysis, provided the desired products with excellent selectivity and in high yields. N4,N9-bis[3-phenylprop-2-enoyl]spermine (4a), which was further converted to N1

  N-单取代的1，3-二胺通过2-Ph-取代的六氢嘧啶中间体在仲N-原子上选择性官能化。二胺与苯甲醛的反应，然后用亲电试剂进行处理和水解，从而以极高的选择性和高收率提供了所需的产物。N 4，N 9-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（4a），通过氨基转移进一步转化为N 1，N 1 2-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（15）。用这种方法从精胺（1）中以82％的收率制备反应。化合物4a或者，通过涉及末端氨基的中间保护的序列，以83％的产率（平均等于1）来合成α-己内酰胺。