4-(2-hydroxynaphthylazo)benzoic acid | 32624-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-hydroxynaphthylazo)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, p-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)-；4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 32624-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: AQRGZQUDLJBENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxynaphthylazo)benzoic acid 、 二正丁基氧化锡 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Di-butyltin(iv) complexes with azo-carboxylates: synthesis, characterization, crystal structures and their anti-diabetic assay

  摘要：

  化合物对α葡萄糖苷酶的抗糖尿病测试结果显示，2表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj00536c
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2-萘酚 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-(2-hydroxynaphthylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在室温下无溶剂条件下，通过芳基重氮纳米磁性硫酸盐进行便捷，快速的重氮化和重氮偶合反应

  摘要：

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.041

文献信息

• On the azo dyes derived from benzoic and cinnamic acids used as photosensitizersin dye-sensitized solar cells
  作者：Luka MATOVIĆ、Nikola TASIĆ、Nemanja TRIŠOVIĆ、Jelena LAĐAREVIĆ、Vesna VITNIK、Željko VITNIK、Branimir GRGUR、Dušan MIJIN

  DOI：10.3906/kim-1903-76

  日期：——

  In order to get a better insight into the relationship between molecular structure and photovoltaic performance, six monoazo dye molecules containing benzoic and cinnamic acid moieties were synthesized and their photovoltaic properties were studied. Three of them have not been previously used in solar cells. Spectroscopic measurements of the investigated compounds coupled with theoretical calculations were performed. Short-circuit current density, open-circuit voltage, and fill-factor were determined. It was found that a larger amount of short-circuit current density will be generated if the HOMO--LUMO energy gap is lower, determined by the stability of the molecule and the electronic effect of the donor moiety. Among both series of synthesized dye molecules, the highest obtained values of short-circuit current density were achieved with (2-hydroxynaphthalene-1-ylazo)benzoic acid and (2-hydroxynaphthalene-1-ylazo)cinnamic acid, and thus they were regarded as promising candidates for application in dye-sensitized solar cells.

  为了更深入地探究分子结构与光伏性能之间的关系，合成了六种含有苯甲酸和肉桂酸片段的单偶氮染料分子，并研究了它们的光伏特性。其中三种此前未曾应用于太阳能电池。通过光谱测量和理论计算，对这些化合物的特性进行了综合分析。测定了短路电流密度、开路电压和填充因子。研究发现，若前线分子轨道（HOMO-LUMO）能隙较低，由分子稳定性及给电子基团的电子效应决定，则会产生更高的短路电流密度。在两系列合成染料分子中，(2-羟基萘-1-偶氮)苯甲酸和(2-羟基萘-1-偶氮)肉桂酸实现了最高的短路电流密度值，因此被视为染料敏化太阳能电池应用中的有前景候选材料。
• Chromophoric Azo Reagents for Amino Acid and Peptide Labelling
  作者：Susana M. B. Fraga、Maria S. T. Gonçalves、João C. V. P. Moura、Kavitha Rani

  DOI：10.1002/ejoc.200300692

  日期：2004.4

  Four carboxylic azo dyes, with spectroscopic absorption peaks ranging from 400 to 500 nm, are presented as new markers for amino acid and peptide labelling at their N-terminus. Labelling can also be performed at side-chain residues as is exemplified with lysine and serine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  四种羧基偶氮染料的光谱吸收峰范围为 400 到 500 nm，作为 N 端氨基酸和肽标记的新标记。也可以在侧链残基上进行标记，例如赖氨酸和丝氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Understanding the electron transfer process in ZnO–naphthol azobenzoic acid composites from photophysical characterisation
  作者：Leena George、Athira K. Kunhikannan、Rajith Illathvalappil、Divya Ottoor、Sreekumar Kurungot、R. Nandini Devi

  DOI：10.1039/c6cp02908f

  日期：——

  electron transfer from the conjugated azonaphthol to ZnO but not in the case of the non-conjugated molecule. It is also observed from lifetime studies that the conjugated molecule stabilises the defect sites on ZnO nanoparticles. It is possible that excited electrons from the conjugated molecule are transferred to specific defect sites in ZnO. This apparently does not occur in the non-conjugated molecule

  用能够吸收可见光并有效地将电子转移到催化位点的有机分子进行表面改性的半导体纳米粒子具有成为良好光催化剂的潜力。将大小约为3 nm的ZnO纳米粒子与两种偶氮萘酚接枝，一种是共轭的，另一种是非共轭的。修饰的ZnO的光物理性质表明，有效的电子从共轭偶氮萘酚转移到ZnO，但在非共轭分子的情况下则不然。从寿命研究中还观察到，共轭分子稳定了ZnO纳米颗粒上的缺陷部位。来自共轭分子的激发电子有可能转移到Z​​nO中的特定缺陷部位。这显然不会发生在非共轭分子中，
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Synthesis, structural characterization, Hirshfeld surface analysis and in vitro-antimicrobial activities of triphenyltin (IV) compounds of azo-carboxylates derived from 2- or 4-amino benzoic acids and naphthalen-1 or 2-ol
  作者：Paresh Debnath、Keisham Surjit Singh、Swastika Sharma、Pratima Debnath、S. Sureshkumar Singh、Lesław Sieroń、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128971

  日期：2021.1

  Hirshfeld surface analysis for both structures was also performed. The main difference between 1 and 3 is observed for stacking interactions. 119Sn NMR spectral study of all the compounds suggested that the compounds adopted 4-coordinated tetrahedral structures in solution. The antimicrobial activities of the compounds showed effective antibacterial activity against S. aureus and antifungal activity against

  摘要 通过偶氮羧酸配体即 2/4-(2-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 1 和 2] 或 2-(4-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 3] 与氢氧化三苯基锡 (IV)。借助元素分析、IR 和多核 [1H、13C 和 119Sn]-NMR 光谱对这些化合物进行了完全表征。化合物 1 和 3 中锡原子周围的配位模式和几何形状由 X 射线晶体学确定。化合物 1 和化合物 3 表现出单体结构，分别在三角双锥和方形锥几何或围绕锡原子的扭曲四面体几何之间具有中间变形。还对两种结构进行了 Hirshfeld 表面分析。1 和 3 之间的主要区别在于堆叠相互作用。所有化合物的119Sn NMR谱研究表明化合物在溶液中采用4-配位四面体结构。化合物的抗菌活性显示出对金黄色葡萄球菌的有效抗菌活性和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。发现这些化合物对某些选定微生物的抗微生物活性高于测试的标准化合物。