N-o-hydroxyacetophenoneimine-o-aminophenol | 105925-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-o-hydroxyacetophenoneimine-o-aminophenol
• 英文别名: 2'-hydroxyacetophenone salicylanil；2-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol；o-hydroxyacetophenone-2-aminophenol；6-[1-(2-Hydroxyanilino)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[N-(2-hydroxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 105925-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KAXKOYJTVVHQGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 、 N-o-hydroxyacetophenoneimine-o-aminophenol 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic and Polarographic Studies of Dibutyltin(IV) Complexes of Schiff Bases Derived from 2-Aminophenol

  摘要：

  A series of dibutyltin(IV) complexes of Schiff bases derived from 2-aminophenol and benzaldehyde (HL1), anisaldehyde (HL2), 2-furfural (HL3), acetophenone (HL4), benzylmethyl ketone (HL5), benzil (HL6), salicylaldehyde (H2L7), 2-hydroxy-1-naphthaldehyde (H2L8) and 2-hydroxyacetophenone (H2L9) have been synthesized by the reaction of dibutyltin(IV) oxide with the preformed Schiff bases in 1:1 or 1:2 molar ratios in benzene with azeotropical removal of water. The analytical data are in agreement with the proposed stoichiometries of the complexes. Molar conductance values of the complexes (10(-3) M) in methanol indicate their non-electrolytic nature. Cis-trigonal bipyramidal or trans-octahedral geometries have been proposed for the complexes Bu2SnL2 (where HL = HL1 to HL6) and Bu2SnL (where H2L = H2L7 to H2L9), respectively, on the basis of electronic, infrared, far-infrared, H-1, C-13 and Sn-119 NMR, and Sn-119 Mossbauer spectral studies. All the Schiff bases and their dibutyltin complexes undergo reduction in the range -0.28 V to -2.5 V and their polarographic reduction is diffusion controlled and irreversible.

  DOI：

  10.1080/00945719809351658
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2-氨基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-o-hydroxyacetophenoneimine-o-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对联芳基席夫碱的紫外线吸收的影响

  摘要：

  以两种席夫碱为模型化合物，其中85种为N-（亚苄基）-苯胺（ZBAY）和83种N-（苯基-亚乙基）-苯胺（ZAPEY）作为模型化合物，其中ZBAY包含13种化合物2-OH和ZAPEY包含35种含2-OH的化合物（由本工作合成）。进行ZBAY和ZAPEY的定量相关性分析紫外吸收光谱，和分子内氢键的对他们的波数的效果v最大（厘米-1的最大吸收波长的）λ最大（nm）的进行了研究。结果表明（a）影响v max的因素ZBAY和ZAPEY的总和大致相同，但是强度不同。（b）由分子内氢键引起的v max移动对于ZBAY和ZAPEY都是红移，但是ZBAY的红移值（2,381）是ZAPEY的红移值（850）的两倍以上。（c）分子内氢键对v max的影响仅由席夫碱的母体结构单元而不是分子中的取代基决定。对于具有相同母体结构单元的那些化合物，它们的红移值v最大是在固定的值，但是它们的红移的值λ最大是不平等的。一

  DOI：

  10.1002/poc.4164

文献信息

• Experimental and computational study on the spectroscopic and colorimetric copper sensing behaviour of three ketimine derivatives
  作者：Tahjna I. Robertson、Peter N. Nelson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135606

  日期：2023.9

  Three imine based colorimetric copper sensors were successfully synthesized and their copper sensing behaviours characterized via absorption spectroscopy and rationalized by density functional theoretical (DFT) calculations. All three compounds interact strongly with copper in non-aqueous and semi- aqueous media, as indicated by the exergonic nature of this process: ΔGbinding = ∼ -28 kJ mol−1, which

  成功合成了三种基于亚胺的比色铜传感器，它们的铜传感行为通过吸收光谱表征，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算合理化。所有三种化合物在非水性和半水性介质中都与铜发生强烈相互作用，正如该过程的放能性质所示：ΔG结合 = ∼ -28 kJ mol -1，这会导致可见的颜色变化；由熵效应结合结合位点的相对硬度控制的过程。这些化合物允许选择性检测浓度低至 0.16 ppm 的铜，线性范围为 1–5 ppm，定量限低至 0.52 ppm。然而，只有锌会导致精度降低2-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol在等摩尔水平下，对于其他衍生物，硬-软相互作用允许来自以这种浓度存在的各种金属的显着干扰。总的来说，这些化合物代表了开发廉价比色铜传感器的可行起点。
• El-Sonbati, A. Z.; Diab, M. A.; El-Asmy, A. A., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 731 - 740
  作者：El-Sonbati, A. Z.、Diab, M. A.、El-Asmy, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Dodwad, S.S.; Patil, Indira; Datar, M.G., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 595 - 597
  作者：Dodwad, S.S.、Patil, Indira、Datar, M.G.

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum complexes. 1. Acceptor behavior and related properties of Mo(VI)O2(tridentate) systems
  作者：O. A. Rajan、A. Chakravorty

  DOI：10.1021/ic50217a005

  日期：1981.3
• Daga, Kailash; Sharma, Shobha; Mehta, R. K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 8, p. 782 - 784
  作者：Daga, Kailash、Sharma, Shobha、Mehta, R. K.

  DOI：——

  日期：——