1,3,6,8-tetrahydroxy-2,4,5-tris(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one | 1319198-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydroxy-2,4,5-tris(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1319198-95-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: NWHGBVJRSCCGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以2%的产率得到1,8-dihydroxy-2,2,4,5,7,7-hexakis(3-methylbut-2-enyl)-2H-xanthene-3,6,9(7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酮蒽酮类化合物作为HeLa和MDA-MB-231癌细胞抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  为了探索与蒽酮骨架相关的构效关系（SAR），从关键结构单元1、3、6、8-四羟基黄酮1合成了一系列烯丙基化的蒽酮衍生物2-9，并对其体外生长抑制进行了评估。对HeLa和MDA-MB-231人类癌细胞系的抗性 体外证据表明，抑制活性受one吨酮骨架上连接基团的位置和数量的显着影响，并且发现the吨酮支架中苯并吡喃-4-酮部分的存在对于强大的细胞毒性活性至关重要。据报道，新型2H-黄嘌呤-3,9-二酮类似物3和4具有与标准药物阿霉素和顺铂相当的有效活性。

  DOI：

  10.2174/157018011795906820

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Prenylated Xanthone Analogues as HeLa and MDA-MB-231 Cancer Cell Inhibitors
  作者：Chan Kiang Lim、Lai-Yeng Tho、Cheng Hoe Lim、Yang Mooi Lim、Syed Adnan Ali Shah、Jean-Frederic Faizal Weber

  DOI：10.2174/157018011795906820

  日期：2011.7.1

  significantly influenced by the position and number of linked group on the xanthone skeleton, and the presence of chroman-4-one moiety in the xanthone scaffold was found to be critically important for strong cytotoxic activity. The novel 2H-xanthene-3,9-dione analogues 3 and 4 were reported to elicit potent activities comparable to those of standard drugs doxorubicin and cisplatin. This preliminary investigation

  为了探索与蒽酮骨架相关的构效关系（SAR），从关键结构单元1、3、6、8-四羟基黄酮1合成了一系列烯丙基化的蒽酮衍生物2-9，并对其体外生长抑制进行了评估。对HeLa和MDA-MB-231人类癌细胞系的抗性 体外证据表明，抑制活性受one吨酮骨架上连接基团的位置和数量的显着影响，并且发现the吨酮支架中苯并吡喃-4-酮部分的存在对于强大的细胞毒性活性至关重要。据报道，新型2H-黄嘌呤-3,9-二酮类似物3和4具有与标准药物阿霉素和顺铂相当的有效活性。