2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate | 21111-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate
• 英文别名: 4-Benzoyloxy-2,5-dimethyl-phenol；2.5-Dimethyl-hydrochinon-monobenzoat；(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl) benzoate
• CAS: 21111-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FMJLUMXEJVMVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.66h， 生成 2,5,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone dibenzoate 在 sodium perborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• Process for synthesizing d-tocotrienols
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124687A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesyl Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alklychroman compound are disclosed.

  一种从（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物通过与法尼烯基格氏试剂或磺酰化合物反应形成d-生育醇的过程。公开了制备（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物的各种方法。
• Process for synthesizing d-tocotrienols from 2-vinylchromane compound
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124688A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienol from a (2S)-vinylchromane compound, through hydroboration of the (2S)-vinylchromane to provide an organoborane, followed by coupling the organoborane with a halogenated C-14 sidechain compound under conditions of palladium-catalyzed cross-coupling is taught. Methods for providing the (2S)-vinylchromane compound and the halogenated C-14 compound are disclosed.

  本发明教导了一种由(2S)-乙烯基铬烷化合物形成 d-生育三烯酚的工艺，通过对(2S)-乙烯基铬烷进行氢硼化合以提供有机硼烷，然后在钯催化交叉偶联条件下将有机硼烷与卤化 C-14 侧链化合物偶联。还公开了提供(2S)-乙烯基铬烷化合物和卤代 C-14 化合物的方法。
• The Chemistry of Vitamin E. XXIV.¹ The Structure of γ-Tocopherol
  作者：Oliver H. Emerson、Lee Irvin Smith

  DOI：10.1021/ja01864a065

  日期：1940.7
• Jacob et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 542,544
  作者：Jacob et al.

  DOI：——

  日期：——
• CH214350
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——