4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 210880-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4H,5H,6H,7H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 210880-66-3
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD13176208
• 分子量: 123.158
• InChiKey: DDORCPXVFKBLCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发1,2,3-三唑鎓离子液体用于色胺酮的合成以及铜（II）离子和组氨酸肽的化学选择性萃取。

  摘要：

  基于4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的共同结构核，设计并成功制备了许多双环三唑鎓离子液体1-3。在我们手中，这种离子液体1和2的优化合成无需色谱分离。同样在这项工作中，离子液体1、2被证明是快速合成色胺酮天然产物的有效离子溶剂。此外，量身定制了一种新的亲和离子液体3，并展示了其在化学选择性提取Cu（II）离子和含组氨酸肽方面的有效性。

  DOI：

  10.3390/molecules21101355
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 1. Synthesis of cyclic amines

  摘要：

  循环胺通过铵亚胺的[2,3]-重排反应得到，铵亚胺是通过与烯基胺相连的铜羧肽的分子内反应生成的。铜(II)乙酰乙酮是从二氮酮前体生成羧肽/亚胺的最佳催化剂，反应必须在高温下进行，以获得合理的反应速率和高产率。该反应已用于合成五到八员环的循环胺。在底物具有连接二氮基与烯基胺的桥梁上的取代基的情况下，串联亚胺的形成和重排能高产率地生成预期的2,5-二烷基吡咯烷酮或2,6-二烷基哌啶酮，但获得的二面角控制水平较低。针对含有亲核烯基胺取代基的二氮酮的合成，开发了两种新方法。第一种方法涉及烯基胺对不饱和二氮酮的共轭加成，产率高但适用范围有限。另一种通用序列包括氮的保护、α-二氮酮的形成、去保护和烯基化，可用于合成所需的底物，以促进分子内的串联亚胺形成和重排反应。

  DOI：

  10.1039/b108179a

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Chemical Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20160376287A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。
• A Study of Vinyl Radical Cyclization onto the Azido Group by Addition of Sulfanyl, Stannyl, and Silyl Radicals to Alkynyl Azides⋆
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v

  日期：1998.6

  1-Phenylvinyl radicals 23 and 30a, as well as vinyl radical 30b, undergo fast 5-cyclization onto the aromatic azide function to give cyclized indoles. In contrast, both 1-phenyl (15, 17) and 1-alkyl (3a,b, 9) vinyl radicals fail to add to their aliphatic azido substituents and exclusively undergo cyclization onto the aromatic sulfanyl ring and H transfer from the thiol precursor. Azidoalkynes 14 and

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。
• Triazolopyridines. Part 30. Hydrogen transfer reactions; pyridylcarbene formation
  作者：Belén Abarca、Rosa Adam、Shamim Alom、Rafael Ballesteros、Sonia López-Molina

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.227

  日期：——

  hydrogenation reaction of (1,2,3)triaz olo(1,5-a)pyridines with Pd/C/Zn or Pd(OH) 2/C/Zn in water, ethanol or water/ethanol mixture ha s been explored. 4,5,6,7-Tetrahydro- triazolopyridines were obtained in good to medium yields. In addition, under the same conditions 2-substituted pyridines were also formed as a resul t of intermediate pyridylcarbene formation, by triazole ring opening and loss of nitrogen

  (1,2,3)triaz olo(1,5-a)吡啶与Pd/C/Zn或Pd(OH) 2/C/Zn在水、乙醇或水/乙醇混合物中的转移加氢反应已有探索。4,5,6,7-四氢-三唑并吡啶以良好至中等产率获得。此外，在相同条件下，由于三唑开环和氮损失，中间体吡啶卡宾形成的结果也形成了 2-取代的吡啶。