3'-fluoro-3'-deoxy-guanosine-5'-triphosphate | 123402-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-fluoro-3'-deoxy-guanosine-5'-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[[(2R,3S,4S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 123402-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₅O₁₃P₃
• 分子量: 525.174
• InChiKey: JLJLWXVCGGANRA-DXTOWSMRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluoro-3'-deoxy-guanosine-5'-triphosphate 、 5’-三磷酸腺苷 在 mouse cyclic GMP−AMP synthase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-18-fluoro-3,9,12-trihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-5'，3'-5'-环二核苷酸的酶法制备，它们与干扰素基因衔接子蛋白刺激物的结合特性以及结构/活性相关性。

  摘要：

  环状二核苷酸是环状GMP-AMP合酶（cGAS）-干扰素基因刺激（STING）途径的第二信使，在识别肿瘤细胞和病毒或细菌感染中起着重要作用。它们与STING衔接蛋白结合并通过TANK结合激酶1（TBK1）/干扰素调节因子3（IRF3）和核因子-κB（IκB）激酶（IKK）/核因子-κB（NFκB）抑制剂触发细胞因子的表达信号级联。在这项工作中，我们描述了使用人，小鼠和鸡的环状GMP-AMP合成酶（cGAS）酶法制备2'-5'，3'-5'-环二核苷酸（2'3'CDNs）的方法。我们通过使用一个小的核苷酸5'-三磷酸（NTP）类似物文库来分析这些酶的底物特异性，并使用它们来制备33个2'3'CDN。我们还确定了这些CDN对基于细胞和生化分析的五种不同STING单倍型的亲和力，并描述了它们对所有STING单倍型的最佳活性所需的特性。接下来，我们研究它们对人外周血单核细胞（PBMC）诱导的细胞因子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01062
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 生成 3'-fluoro-3'-deoxy-guanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLOPULO, I. A.;PRIKOTA, T. I.;PUPEJKO, N. E.;SIVETS, G. G.;KVASYUK, E+, 9 SOV.-IND. SIMP. PO XIMII PRIROD. SOED., RIGA, 15-18 MAYA, 1989, RIGA,(1+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ACTIVATING "STIMULATOR OF INTERFERON GENE"-DEPENDENT SIGNALLING<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE LA SIGNALISATION DÉPENDANTE DE « STIMULATEUR DE GÈNES D'INTERFÉRON »
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2017075477A8

  公开（公告）日：2018-04-26
• KITS AND METHODS FOR GENERATING 5' CAPPED RNA
  申请人：Epicentre Technologies

  公开号：EP2010659A2

  公开（公告）日：2009-01-07
• Kits and methods for generating 5' capped RNA
  申请人：CellScript, Inc.

  公开号：EP2010659B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• Method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20040248844A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.