trimethyltin methoxide | 1066-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyltin methoxide
• 英文别名: Trimethylzinnmethoxid；Trimethyl-methoxy-stannan；Methoxy-trimethyl-stannan；Trimethylstannylmethylaether；Methanolate;trimethylstannanylium；methanolate;trimethylstannanylium
• CAS: 1066-58-6
• 化学式: C₄H₁₂OSn
• 分子量: 194.849
• InChiKey: UYPKMSMKZGDPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyltin methoxide 在 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65-70的产率得到O-methyl-O-trimethylstannyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Yildirimyan, H.; Gattow, G., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 CH₃OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trimethyltin methoxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.13, page 152 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-trichloroacetoxycyclohexene 、 亚硝基苯 在 trimethyltin methoxide 、 (R)-p-Tol-BINAP*AgOTf 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(N-phenyl-aminooxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Aminooxy and α-Hydroxy Ketone Using Nitrosobenzene

  摘要：

  The highly enantioselective and O-selective nitroso aldol reaction of tin enolates 2 and nitrosobenzene (1) has been developed with the use of (R)-BINAP-silver complexes as a catalyst. After the various silver salts were surveyed, the AgOTf and the AgClO4 complex were found to be optimal in the O-selective nitroso aldol reaction in both asymmetric induction (up to 97% ee) and regioselection (O/N = >99/1), affording aminooxy ketone 3. The product 3 can be transformed to alpha-hydroxy ketone 5 without any loss of enantioselectivity. Thus, the method provides an efficient approach to the catalytic enantioselective introduction of oxygen alpha- to the carbonyl group.

  DOI：

  10.1021/ja0298702

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXV. Alkali cleavage of aryltrimethylstannanes: an unusual electrophilic aromatic substitution
  作者：C. Eaborn、H. L. Hornfeld、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29670001036

  日期：——

  We have measured spectrophotometrically the rates of cleavage by aqueous methanolic alkali of the aryl–tin bonds in a series of X·C6H4·SnMe3 compounds. In this reaction, the rate-determining step of which probably involves separation of the carbanion X·C6H4–, the effects of meta substituents are in accord with the Hammett σ constants (σ= 2·18), but the effects of para substituents show an abnormal

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。
• BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY
  作者：Kazuko Kobayashi、Mituyosi Kawanisi、Torazô Hitomi、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/cl.1984.497

  日期：1984.4.5

  The bonding isomers of triorganostannyl enolates were analyzed by 119Sn NMR spectroscopy. In some cases the existence of an equilibrium between the O-stannyl enolate and C-stannyl derivative was confirmed by variable temperature 119Sn NMR spectra.

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。
• Simple methods of preparing substituted deuteriobenzenes and α-deuteriotoluenes of high isotopic purity
  作者：W. A. Asomaning、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/p19730000137

  日期：——

  = H, o-, m-, or p-Me, m- or p-Cl, m- or p-OMe, m-CF3, p-F, or p-Br), of better than 98% isotopic purity have been prepared by treatment of the appropriate aryltrimethylstannane, XC6H4·SnMe3, with O-deuterioacetic acid containing 10%(w/w) of deuterium oxide at 75°. The benzyl compound m-CF3·C6H4·-CH2D has been correspondingly prepared by treatment of the compound m-CF3·C6H4·CH2·SiMe3 with sodium deuterioxide

  氘代苯XC 6 H 4 D（X = H，o-，m-或p -Me，m-或p -Cl，m-或p -OMe，m -CF 3，p -F或p -Br ），通过在75°C下用含10％（w / w）氘化氧的O-氘代乙酸处理适当的芳基三甲基锡烷XC 6 H 4 ·SnMe 3，制备出纯度高于98％的同位素。苄基化合物m -CF 3 ·C 6 H4 ·-CH 2 d已被相应地由治疗的化合物制备米-CF 3 ·C 6 H ^ 4 ·CH 2 ·森3与钠deuterioxide在Ò -deuteriomethanol。该方法应具有通用性。
• Über die aminostannylierung von aminoiminophosphanen
  作者：Dieter Hänssgen、Thomas Oster、Martin Nieger

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06475-3

  日期：1996.11

  Tin element compounds R3SnE (R = Me or Ph; E = Net2, OMe or OSnMe3) react with R2N−P = NR (R = SiMe3) (1) by 1,1-addition at phosphorus yielding the P-stannylated iminophosphoranes R3Sn(E)P(NR)NR2 (2–6). In the 1,1-addition reaction of the cyclodistannazane (1Bu2SnNMe)2 with 1 the five-membered stanna heterocycle (7) is formed by ring expansion. The constitution of the novel compounds was characterized

  锡元素化合物R 3 SnE（R = Me或Ph; E = Net 2，OMe或OSnMe 3）与R 2 N-P = NR（R = SiMe 3）（1）通过1,1-加成反应生成磷对甲氧基化的亚氨基正膦R 3 Sn（E）P（NR）NR 2（2–6）。在环二烷氮烷（1 Bu 2 SnNMe）2与1的1，1-加成反应中，五元的锡烷杂环（7）通过环膨胀形成。通过NMR光谱（1 H，31 P，119 Sn）和三苯基锡烷基化合物Ph 3 Sn（Et 2 N）P（= NR）NR 2（3）进一步通过X射线结构分析（空间群P 2 1 / c ; Z = 4 ）。
• Triorganotin and triorganolead derivatives of glutamic and aspartic acid. Crystal structure of trimethyltin glutamate
  作者：F. Huber、B. Mundus-Glowacki、H. Preut

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87172-4

  日期：1989.4

  monodentate carboxylate groups (OSnO 174.8(2)°; SnO 2.222(3), 2.301(3) Å) such as to form a helical chain. Hydrogen bonds link the NH3+ group to the four carboxylate oxygen atoms (N · O 2.601(4) to 2.797(6) Å). The intramolecular hydrogen bonds appear to stabolize the helical structure, the helices being associated by the intermolecular hydrogen bonds. From IR data analogous molecular structures are inferred

  谷氨酸（H 2 Glu）和天冬氨酸（H 2 Asp）（R 3 M）2 Glu（M = Sn，R = Me，Ph; M = Pb，R = Ph）和R 3 SnHL的三有机锡和三有机油酸酯衍生物（R ＝ Glu，R ＝ Me，n-Bu； L ＝ Asp，R ＝ Me）由R 3 MOH或（n-Bu 3 Sn）2 O和氨基酸制备。（R 3 Sn）2 L的甲醇分解作用也产生R 3 SnHL。谷氨酸三甲基锡Me 3的晶体结构ShHGlu已通过单晶X射线衍射测定。锡处于稍微扭曲的三角双锥体环境中，而我处于赤道位置。轴向位置被单齿羧酸盐基团的氧原子占据（OSnO174.8（2）°；SnO2.222（3），2.301（3）），从而形成螺旋链。氢键将NH 3 +基团连接到四个羧酸氧原子（N·O 2.601（4）至2.797（6）Å）。分子内的氢键似乎稳定了螺旋结构，螺旋通过分子间的氢键结合。从IR数据推论出其他R