2-methyl-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 20848-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 20848-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: BGJQJVRDNFQNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 53.2h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326

文献信息

• Study of the Paternò–Büchi type photolabile protecting group and application to various acids
  作者：Youlai Zhang、Huan Zhang、Chi Ma、Junru Li、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An efficient photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxides with the diazomethyl group for phosphate derivatives, amino acids and sulfonic acids was developed. Protection and photodeprotection reactions proceeded smoothly under mild conditions without any catalyst. 1H NMR and HPLC spectra studies demonstrated the photolysis properties of the photolabile protecting group and gave an exact quantification

  开发了一种有效的光不稳定保护基，硫杂色酮S，具有重氮甲基的二氧化物，可用于磷酸盐衍生物，氨基酸和磺酸。保护和光脱保护反应在温和条件下顺利进行，没有任何催化剂。1 H NMR和HPLC光谱研究证明了光不稳定保护基的光解特性，并对释放的底物进行了精确定量。特别地，Paternò–Büchi型光环加成反应后衍生自噻吩酮的光产物显示出高荧光强度。该荧光特性表明光脱保护的进展也可以通过荧光光谱监测。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。
• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。
• A novel thiochromone-type photolabile protecting group for carbonyl compounds
  作者：Ryo Sugiura、Rikio Kozaki、Satoru Kitani、Yoshinori Gosho、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.022

  日期：2013.5

  A novel photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxide, possessing the 1,2-diol group for protection of ketones and aldehydes is described. Photodeprotection of the successfully protected carbonyl derivatives proceeded smoothly under photoirradiation filtered through Pyrex glass (>280 nm) using an ultrahigh-pressure mercury lamp to recover the corresponding carbonyl compounds and the starting

  描述了具有保护酮和醛的1,2-二醇基团的新型光不稳定保护基，硫代色酮S，S-二氧化物。成功保护的羰基衍生物的光脱保护在使用超高压汞灯通过派热克斯玻璃（> 280 nm）过滤的光辐照下顺利进行，以回收相应的羰基化合物和起始保护基。
• An efficient one-pot synthesis of indanone fused heterocyclic compounds via SeO2/FeCl3 promoted intramolecular Friedel-Craft acylation reaction
  作者：Huan Zhang、Qi Wang、Lu Huang、Ziye Tian、Shunguang Zhang、Youlai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153070

  日期：2021.5

  for generating indanone fused heterocyclic compounds which contains a unique tetracyclic isoflavone moiety was developed. This unprecedented one-pot route utilizes a wide spread of substrates through three-step tandem Riley oxidation/Friedel-Crafts reaction/oxidation with SeO2/FeCl3 in moderate yield. Moreover, some of the synthesized heterocyclic compounds have shown moderate anticancer activities

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。

表征谱图