3,6-di(furan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 59918-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-di(furan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(furan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 59918-48-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• mdl: MFCD03187151
• 分子量: 214.183
• InChiKey: WBVSZPHBBYURDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(furan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到3,6-bis(5-bromofuran-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  具有一系列反式环辛烯衍生物的聚（四嗪共氟）共轭聚合物的点击功能化

  摘要：

  通过3,6-双（5-溴呋喃-2-基）-1,2,4,5-四嗪和芴二硼酸酯衍生物的Suzuki缩聚反应制得可溶的聚（四嗪）聚合物。它可以通过各种反式反应进行高效且定量的聚合后逆电子需求Diels-Alder点击反应环辛烯（TCO）衍生物。氧化所得聚合物以将二氢哒嗪环转化为哒嗪。在氧化之前和之后，产物聚合物的吸收光谱显示出与附接的侧链的空间位阻相关的七色位移。相对于原始的聚四嗪，它们还表现出显着增强的荧光强度。凝胶渗透色谱法表明产物聚合物表现出更长的保留时间，而NMR端基分析表明聚合物保持相对恒定的聚合度。通过与TCO官能化的聚（乙二醇）链反应可轻松制备接枝共聚物，并使聚（四嗪）与bis-TCO交联剂反应可制得交联泡沫。

  DOI：

  10.1002/anie.202010795
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃羧酰胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以1.5 g的产率得到3,6-di(furan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ultrahighly Electron-Deficient Pyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione by Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction and Its Application as Electrochromic Materials

  摘要：

  A new electron acceptor 6-alkylpyrrolo[3,4-d]pyridazine-5,7-dione (PPD) with a very low LUMO level has been synthesized via a challenging inverse electron demand DielsAlder reaction between thiophene and furan-decorated tetrazine substrates and an electron-deficient 1-alkyl-1H-pyrrole-2,5-dione unit. The PPD monomer has been incorporated into a series of donoracceptor-type conjugated polymers as electrochromic materials with good optical contrast, fast switching speed, and high coloration efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol503178m

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• ADDITIVE FOR IMPARTING LOW HEAT BUILD-UP TO RUBBER COMPONENT
  申请人：OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200231782A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided is an additive for imparting low heat build-up to a rubber component, wherein the additive includes a tetrazine compound represented by general formula (1): (wherein X 1 and X 2 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl, alkylthio, aralkyl, aryl, arylthio, heterocyclic, or amino group; and each of these groups may have one or more substituents), or a salt thereof.

  提供一种用于给橡胶组件赋予低热积聚的添加剂，该添加剂包括一种由通式（1）表示的四唑化合物：（其中X1和X2相同或不同，代表氢原子或烷基、烷硫基、芳基、芳基硫基、杂环基或氨基；这些基团中的每一个可能有一个或多个取代基），或其盐。
• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。
• Novel synthesis of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazine derivatives from hydrazones by using [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.053

  日期：2013.8

  A mild and efficient protocol for the construction of 1,4-dihydro-3,6-disubstituted-1,4-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2,4,5-tetrazines from p-toluenesulfonyl hydrazones mediated by [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene in the presence of pyridine has been developed. This protocol affords the products in good to excellent yields. The corresponding 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines can be easily obtained through

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。