2,5-piperazinedithione | 52092-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,5-piperazinedithione
• 英文别名: 2,5-Piperazindithion；piperazine-2,5-dithione；Piperazin-2,5-dithion
• CAS: 52092-38-3
• 化学式: C₄H₆N₂S₂
• mdl: MFCD01702890
• 分子量: 146.237
• InChiKey: WZZNXLLUTNONRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  254.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

piperazine-2,5-dithioneMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-piperazinedithione 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Breitschaft, Walter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 727 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 在 吡啶 、 P4S10-pyridine complex 作用下， 以78%的产率得到2,5-piperazinedithione
  参考文献：
  名称：

  在溶剂（如乙腈和二甲基砜）中使用P 4 S 10-吡啶络合物进行硫磺化

  摘要：

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。

  DOI：

  10.1021/jo101865y

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Association of Quinone-Induced Platelet Anti-Aggregation with Cytotoxicity
  作者：S.-R. Kim、J.-Y. Lee、M.-Y. Lee、S.-M. Chung、O.-N. Bae、J.-H. Chung

  DOI：10.1093/toxsci/62.1.176

  日期：2001.7.1

  Various anti-platelet drugs, including quinones, are being investigated as potential treatments for cardiovascular disease because of their ability to prevent excessive platelet aggregation. In the present investigation 3 naphthoquinones (2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone [DMNQ], menadione, and 1,4-naphthoquinone [4-NQ]) were compared for their abilities to inhibit platelet aggregation, deplete glutathione (GSH) and protein thiols, and cause cytotoxicity. Platelet-rich plasma, isolated from Sprague-Dawley rats, was used for all experiments. The relative potency of the 3 quinones to inhibit platelet aggregation, deplete intracellular GSH and protein thiols, and cause cytotoxicity was 1,4-NQ > menadione >> DMNQ. Experiments using 2 thiol-modifying agents, dithiothreitol (DTT) and 1-chloro-2,4-dintrobenzene (CDNB), confirmed the key roles for GSH in quinone-induced platelet anti-aggregation and for protein thiols in quinone-induced cytotoxicity. Furthermore, the anti-aggregative effects of a group of 12 additional quinone derivatives were positively correlated with their ability to cause platelet cytotoxicity. Quinones that had a weak anti-aggregative effect did not induce cytotoxicity (measured as LDH leakage), whereas quinones that had a potent anti-aggregative effect resulted in significant LDH leakage (84–96%). In one instance, however, p-chloranil demonstrated a potent anti-aggregative effect, but did not induce significant LDH leakage. This can be explained by the inability of p-chloranil to deplete protein thiols, even though intracellular GSH levels decreased rapidly. These results suggest that quinones that deplete GSH in platelets demonstrate a marked anti-aggregative effect. If this anti-aggregative effect is subsequently followed by depletion of protein thiols, cytotoxicity results.

  多种抗血小板药物，包括醌类，正在被研究作为心血管疾病的潜在治疗方法，因为它们能够防止血小板过度聚集。在本研究中，比较了三种萘醌（2,3-二甲氧基-1,4-萘醌[DMNQ]、甲萘醌和1,4-萘醌[4-NQ]）抑制血小板聚集、耗竭谷胱甘肽（GSH）和蛋白硫醇以及引起细胞毒性的能力。所有实验均使用从Sprague-Dawley大鼠中分离的富含血小板的血浆进行。三种醌抑制血小板聚集、耗竭细胞内GSH和蛋白硫醇以及引起细胞毒性的相对效力为1,4-NQ > 甲萘醌 >> DMNQ。使用两种硫醇修饰剂，二硫苏糖醇（DTT）和对氯间二硝基苯（CDNB）的实验证实了GSH在醌诱导的血小板抗聚集中的关键作用以及蛋白硫醇在醌诱导的细胞毒性中的作用。此外，一组12种额外醌衍生物的抗聚集作用与其引起血小板细胞毒性的能力呈正相关。具有弱抗聚集作用的醌不会诱发细胞毒性（以LDH泄漏衡量），而具有强抗聚集作用的醌则会导致显著的LDH泄漏（84-96%）。然而，在一种情况下，p-氯醌表现出强大的抗聚集作用，但没有诱导显著的LDH泄漏。这可以通过p-氯醌不能耗竭蛋白硫醇来解释，尽管细胞内GSH水平迅速下降。这些结果表明，耗竭血小板中GSH的醌表现出显著的抗聚集作用。如果这种抗聚集作用随后伴随着蛋白硫醇的耗竭，则会导致细胞毒性。
• Dithio- und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α-Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether-Methode
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1002/ardp.19933260202

  日期：——

  5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。
• Ishikawa, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 11, p. 121
  作者：Ishikawa

  DOI：——

  日期：——