(E)-1-(2-formyl-5-thienyl)-2-(2-thienyl)ethene | 26231-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1-(2-formyl-5-thienyl)-2-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: (E)-5-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 26231-78-7
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: MBSGGBUWZAJHAR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  383.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-formyl-5-thienyl)-2-(2-thienyl)ethene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到E,E,E-2,2'-(1,2-ethenediyl)bis<5-<2-(2-thienyl)ethenyl>>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Oligo[thiophene-2,5-diyl]vinylenes

  摘要：

  Preparation of a series of oligo[thiophene-2,5-diyl]vinylenes (3) is reported. Compounds containing an even number of thiophene rings were synthesized by the carbonyl coupling of thiophenecarbaldehydes with a low-valent titanium reagent and those carrying an odd number of thiophene rings by the coupling of thiophenecarbaldehydes with Wittig-Horner (Wittig) reagents. Uv-vis spectral feature of these compounds is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-5719
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(2-formyl-5-thienyl)-2-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Oligo[thiophene-2,5-diyl]vinylenes

  摘要：

  Preparation of a series of oligo[thiophene-2,5-diyl]vinylenes (3) is reported. Compounds containing an even number of thiophene rings were synthesized by the carbonyl coupling of thiophenecarbaldehydes with a low-valent titanium reagent and those carrying an odd number of thiophene rings by the coupling of thiophenecarbaldehydes with Wittig-Horner (Wittig) reagents. Uv-vis spectral feature of these compounds is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-5719

文献信息

• Design and Synthesis of Push−Pull Chromophores for Second-Order Nonlinear Optics Derived from Rigidified Thiophene-Based π-Conjugating Spacers
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Nuria Gallego-Planas、Nicolas Mercier、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo010713f

  日期：2002.1.1

  Two series of push-pull chromophores built around thiophene-based pi-conjugating spacers rigidified either by covalent bonds or by noncovalent intramolecular interactions have been synthesized and characterized by UV-vis spectroscopy, electric field induced second harmonic generation (EFISH) and differential scanning calorimetry. Comparison of the linear and second-order nonlinear optical properties

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED
• Oligothiophene-2-yl-vinyl bridged mono- and binuclear ruthenium(II) tris-bipyridine complexes: Synthesis, photophysics, electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence
  作者：Minna Li、Jianhui Liu、Licheng Sun、Jingxi Pan、Changzhi Zhao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.017

  日期：2008.1

  For the binuclear complexes these two absorption bands are overlapped. All the metal complexes have very weak emission compared to that of the reference complex Ru(bpy)2+3. The first reduction potentials of all mononuclear ruthenium complexes are less negative than that of Ru(bpy)2+3, due to the moderate electron-withdrawing effect of oligothienylenevinylenes. For binuclear ruthenium complexes, only

  已合成了一系列与单亚硫基亚乙烯基亚乙烯基系在一起的单核和双核钌（II）三联吡啶化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和TOF-MS光谱进行了表征。研究了这些配合物的光物理，电化学和电化学发光（ECL）性质。单核钌配合物的电子吸收光谱在MLCT（金属到配体的电荷转移）和低聚亚硫基亚乙烯基的π-π *跃迁处均显示出明显的红移，并伴随着硫代苯基-2-基-乙烯基单元数量的增加。对于双核络合物，这两个吸收带是重叠的。与参考配合物Ru（bpy）2+相比，所有金属配合物的发射都非常弱3。所有的单核钌配合物的第一还原电位都比Ru（bpy）2+ 3的负还原电位小，这是由于低聚亚硫基乙烯撑具有中等的吸电子作用。对于双核钌配合物，仅观察到一个Ru（II / III）氧化峰（E 1/2  = 0.96 V vs. Ag / Ag +），表明两个金属中心之间的相互作用较弱。除了RuTRu以外，所有钌配合物的
• Huge enhancement of the quadratic nonlinear optical susceptibility in push–pull chromophores based on bridged dithienylethylene spacers
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Laurent Michaux、Jean Roncali、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle

  DOI：10.1039/b001700k

  日期：——

  Replacement of the open chain dithienylethylene π-conjugating spacer by its bridged analog in push–pull NLO-phores produces a dramatic increase of the quadratic hyperpolarisability.

  在推拉式 NLO 荧光中，用其桥接类似物取代开链二噻吩乙烯Ï-共轭间隔物，可显著提高二次超极性。
• Solution-Processed Bulk Heterojunction Photovoltaic Cells from Gradient π-Conjugated Thienylene Vinylene Dendrimers
  作者：Jin-Liang Wang、Chengmei Zhong、Zheng-Ming Tang、Hongbin Wu、Yuguo Ma、Yong Cao、Jian Pei

  DOI：10.1002/asia.200900245

  日期：2010.1.4

  Solution‐processed bulk heterojunction solar cells using these dendrimers as donor and [6,6]‐phenyl‐C61 butyric acid methyl ester as acceptor are prepared and tested. The power conversion efficiency of the devices based on G0-4-2 is 0.40 % under illumination of air mass 1.5 and 100 mW cm−2. This is the highest record value for OTV‐based materials to date. Although the absorption band of dendrimer G0-4-2 is

  很好地合成了一系列基于5,5,10,10,15,15-六己基甲苯部分作为节点和不同长度的低聚亚乙烯基（OTV）单元作为支化臂的梯度π共轭树枝状大分子及其相应模型通过维蒂希-霍纳反应获得产量。所有新化合物的特征均是1 H和13C NMR光谱，元素分析和MALDI-TOF MS或ESI-MS。对它们的光物理性质的研究表明，梯度树突状支架不仅比其相应的模型化合物具有更高的摩尔吸收系数和更宽的吸收区域，而且相对于相应的OTV而言，还提高了PL量子产率。合适的HOMO和LUMO含量以及出色的成膜性能使这些分子成为有机太阳能电池的潜在候选者。使用这些树状聚合物作为供体，并用[6,6]-苯基-C 61丁酸甲酯作为受体，进行溶液处理的整体异质结太阳能电池的制备和测试。基于G0-4-2的设备的电源转换效率在空气质量1.5和100 mW cm -2的照度下，α为0.40％。这是迄今为止基于OTV的材料的最高记
• Ketene dithioacetal as a π-electron donor in second-order nonlinear optical chromophores
  作者：Varanosi Pushkara Rao、Y. M. Cai、Alex K-Y. Jen

  DOI：10.1039/c39940001689

  日期：——

  It is shown experimentally that the ketene dithioacetal group is very effective as an electron-donating group in the design and synthesis of thermally stable and efficient second-order nonlinear optical chromophores.

  实验表明，烯酮二硫缩醛基团作为给电子基团在设计和合成热稳定且高效的二阶非线性光学发色团中非常有效。