5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine | 90760-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-ethyl-5'-amino-2',5'-dideoxyuridine；5'-amino-2',5'-dideoxy-5-ethyluridine；Uridine, 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-ethyl-；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90760-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: FOMRIWPLPAZXFI-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine 在 palladium-carbon 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-benzylamino-2',5'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions and method of using

  摘要：

  该公式的化合物为##STR1##其中A为C.sub.1-8-烷基，R.sup.1为卤素，C.sub.1-4-烷基或卤代-(C.sub.1-4-烷基)，R.sup.2为氢，羟基或酰氧基，R.sup.3为氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4为芳基或芳氧基，X为O或NH，以及它们的互变异构体。公式I的化合物及其互变异构体具有抗病毒活性，并可用作药物形式，用于控制和预防病毒感染。

  公开号：

  US04886785A1
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5'-amino-5-ethyl-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04851519A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or , when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, Z is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。
• Reactive 5'-substituted 2',5'-dideoxyuridine derivatives as potential inhibitors of nucleotide biosynthesis
  作者：Robert D. Elliott、Pamela S. Pruett、R. Wallace Brockman、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00388a031

  日期：1987.5

  5'-(Bromoacetamido)-2',5'-dideoxyuridine (3) and derivatives (8, 10, 12, and 14) substituted at the 5-position with bromo, iodo, fluoro, and ethyl groups have been synthesized as potential inhibitors of enzymes that metabolize pyrimidine nucleosides. Also prepared were 2',5'-dideoxyuridine derivatives (4-6) substituted at the 5'-position with 2-bromopropionamido, iodoacetamido, and 4-(fluorosulfonyl)benzamido

  已经合成了5'-（Bromoacetamido）-2'，5'-dideoxyuridine（3）和在5位上被溴，碘，氟和乙基取代的衍生物（8、10、12和14）代谢嘧啶核苷的酶的抑制剂。还制备了在5'-位被2-溴丙酰胺基，碘代乙酰胺基和4-（氟磺酰基）苯甲酰胺基取代的2'，5'-二脱氧尿苷衍生物（4-6）。检查了化合物3、5、8、12和14对培养的L1210白血病细胞中大分子合成的影响，并将其与5'-（溴乙酰胺基）-5'-脱氧胸苷（1，BAT）进行了比较，该化合物具有明显的细胞毒性和抗P388鼠白血病的体内活性。化合物3、8、12和14抑制DNA合成，而没有明显抑制RNA合成，蛋白质合成受到的影响小于DNA合成。化合物3、5、6、8、10、12和14对培养的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而3、5、8和12在P388小鼠白血病筛选中显示活性。
• 2',3'-dideoxy-5-substituted uridines and related compounds as antiviral
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US04681933A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  A compound which exhibits antiviral activity towards HTLV-III/LAV, having the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is O or NH; R.sup.5 is a C.sub.2-4 alkyl group or a C.sub.3-4 cycloalkyl group, wherein said alkyl group or cycloalkyl group may be substituted by one or more of Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.6 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, which may be substituted by Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.3' is N.sub.3, NH.sub.2, or H; and R.sup.5' is N.sub.3, NH.sub.2, OH, phosphate, or a C.sub.1-4 acyl group.

  一种对HTLV-III/LAV表现出抗病毒活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.4为O或NH; R.sup.5为C.sub.2-4烷基或C.sub.3-4环烷基，其中所述烷基或环烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH中的一个或多个取代; R.sup.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH中的一个或多个取代; R.sup.3'为N.sub.3、NH.sub.2或H; R.sup.5'为N.sub.3、NH.sub.2、OH、磷酸盐或C.sub.1-4酰基。
• Pyrimidine derivatives as an antiviral agent
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04956346A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C.sub.1-8 -alkylene, R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl or halo-(C.sub.1-4 -alkyl), R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is aryl or aryloxy and X is O or NH, and tautomers thereof are described. The compounds of formula I and their tautomers possess antiviral activity and can be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections.

  化合物的公式为##STR1## 其中A是C.sub.1-8-烷基，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基或卤代-(C.sub.1-4-烷基)，R.sup.2是氢，羟基或酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是芳基或芳氧基，X是O或NH，以及它们的互变异构体。公式I的化合物及其互变异构体具有抗病毒活性，并可用作药物的形式来控制和预防病毒感染。
• Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05010060A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or, when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 -alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。