7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane | 90361-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane
• 英文别名: 4,6-dinitro-7-chlorobenzofuroxan；7-chloro-4,6-dinitro-benzofuroxan；2,1,3-Benzoxadiazole, 4-chloro-5,7-dinitro-, 3-oxide；4-chloro-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 90361-91-4
• 化学式: C₆HClN₄O₆
• 分子量: 260.55
• InChiKey: MPAKVNRHSJKKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane 在 盐酸 作用下， 生成 7-hydroxy-4,6-dinitrobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Terrier, Francois; Xiao, Lan; Hlaibi, Miloudi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 3, p. 337 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-1,3,5-三硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane
  参考文献：
  名称：

  Nitroanilinodinitrobenzofuroxans—synthesis, characterisation, thermal stability and explosive properties

  摘要：

  4,6-二硝基苯并呋喃的三个新衍生物：7-(4-硝基苯基氨基)-4,6-二硝基苯并呋喃、7-(3,5-二硝基苯基氨基)-4,6-二硝基苯并呋喃和7-(2,4,6-三硝基苯基氨基)-4,6-二硝基苯并呋喃，是通过将4-硝基苯胺、3,5-二硝基苯胺和2,4,6-三硝基苯胺分别与7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃缩合而合成的。本文描述了通过红外光谱、1H-核磁共振、质谱和元素分析对化合物进行的表征，以及一些评估的初步爆炸性质。这些化合物被证明具有可接受的危险特性。此外，热稳定性测量表明具有可接受的稳定性。

  DOI：

  10.1039/b103537c

文献信息

• Sequential SNAr and Diels–Alder reactivity of superelectrophilic 10π heteroaromatic substrates
  作者：Yulia P. Semenyuk、Pavel G. Morozov、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、François Terrier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.024

  日期：2016.5

  (pKaH2O=−5.72). The resulting TMB-substituted products are still ranking in the superelectrophilic region, making it possible to engage these compounds in Normal and Inverse electron demand [4+2] cycloadditions and [3+2] cycloaddition, which proceed with high regioselectivity and high stereoselectivity.

  使用全球亲电性（ω）的DFT概念，表明4,6-二硝基-7-氯-苯并呋喃和-苯并呋喃山是两个10π-杂芳族化合物，与ω比例最高。相关的4，6-二硝基苯并呋喃参考。此superelectrophilic行为是由这些氯取代的superelectrophiles的高倾向证明经受小号Ñ的Ar取代有极弱的亲核碳如1,3,5- trimethoxybenzenze（pķ一种H2Ø= −5.72）。所得的TMB取代产物仍位于超亲电子区域，使这些化合物可以进行正电子和逆电子需求的[4 + 2]环加成和[3 + 2]环加成，并以高区域选择性和高立体选择性进行。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel structural hybrids of benzofuroxan and benzothiazole derivatives
  作者：Elena Chugunova、Carla Boga、Ivan Sazykin、Silvia Cino、Gabriele Micheletti、Andrea Mazzanti、Marina Sazykina、Alexander Burilov、Ludmila Khmelevtsova、Natalia Kostina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.023

  日期：2015.3

  containing both benzofuroxan and benzothiazole scaffolds were synthesized through electrophile/nucleophile combination of nitrobenzofuroxan derivatives and 2-mercapto- or 2-aminobenzothiazole derivatives and their biological effect on the natural strain Vibrio genus and different bacterial lux-biosensors was studied. Among all the compounds synthesized, that obtained from 2-mercaptobenzothiazole and 7-chloro-4

  通过硝基苯并呋喃聚糖衍生物与2-巯基或2-氨基苯并噻唑衍生物的亲电试剂/亲核试剂结合，合成了同时含有苯并呋喃和苯并噻唑骨架的新化合物，并研究了它们对天然菌株弧菌属的生物学作用以及不同细菌的lux-生物传感器。在所有合成的化合物中，由2-巯基苯并噻唑和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃生成的化合物对细菌细胞有毒，并能够激活第一类Quorum Sensing系统。7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃和2-氨基苯并噻唑衍生物之间的反应产生了两种产物，一种产物带有连接到环外氨基氮上的苯并呋喃部分，第二种来自两个亲电子分子对两个氮原子的攻击苯并噻唑试剂。
• Highly conjugated architectures and labile reaction intermediates from coupling between 10π electron-deficient heteroaromatics and<i>sym</i>-trihydroxy- or triamino-benzene derivatives
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Silvia Cino、Silvia Bordoni、Elena Chugunova

  DOI：10.1039/c8ra09460h

  日期：——

  (WM) zwitterionic intermediates, intercepted and fully characterized via NMR at low temperature, whereas stable Meisenheimer complexes (M) were isolated in the reaction of phloroglucinol with 1,3,5-trimethoxybenzene. The latter also gave exclusively M complexes when reacted with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF), or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP). The detection of WM or M intermediates can be rationalized

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂
• Design of Novel 4-Aminobenzofuroxans and Evaluation of Their Antimicrobial and Anticancer Activity
  作者：Elena Chugunova、Almir Gazizov、Marina Sazykina、Nurgali Akylbekov、Anastasiya Gildebrant、Ivan Sazykin、Alexander Burilov、Nurbol Appazov、Shorena Karchava、Maria Klimova、Alexandra Voloshina、Anastasia Sapunova、Syumbelya Gumerova、Ayrat Khamatgalimov、Tatiana Gerasimova、Alexey Dobrynin、Olga Gogoleva、Vladimir Gorshkov

  DOI：10.3390/ijms21218292

  日期：——

  4-aminobenzofuroxan derivatives containing aromatic/aliphatic amines fragments was achieved via aromatic nucleophilic substitution reaction of 4,6-dichloro-5-nitrobenzofuroxan. The quantum chemistry calculations were performed to identify the factors affecting the regioselectivity of the reaction. The formation of 4-substituted isomer is favored both by its greater stability and the lower activation barrier.

  通过4,6-二氯-5-硝基苯并呋喃的芳族亲核取代反应，获得了一系列含有芳族/脂肪族胺片段的新型4-氨基苯并呋喃衍生物。进行量子化学计算以鉴定影响反应的区域选择性的因素。4-取代异构体的形成由于其较高的稳定性和较低的活化势垒而受到青睐。已经评估了所得化合物的抗菌活性，发现其中一些可以有效抑制细菌生物膜的生长。测试了4-氨基苯并呋喃聚糖的抑菌活性。与苯并咪唑和多菌灵相比，某些苯并呋喃类衍生物对不同品种的新孢子虫的影响可能更普遍。此外，已经测试了它们的体外抗癌活性。具有苯胺部分的4-氨基呋喃聚糖显示出对MCF-7和M-HeLa肿瘤细胞系的高选择性。此外，与阿霉素和他莫昔芬相比，它们对正常肝细胞的毒性要低得多。因此，在其结构中含有芳族胺片段的苯并呋喃类作为抗癌剂和抗微生物剂是有希望进一步开发的候选物。
• Carbon Nucleophilicities of Indoles in S_NAr Substitutions of Superelectrophilic 7-Chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan
  作者：Pedro Rodriguez-Dafonte、François Terrier、Sami Lakhdar、Sergei Kurbatov、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo900076r

  日期：2009.5.1

  6-dinitrobenzofurazan (DNBZ-Cl) are shown to undergo facile carbon−carbon couplings with a series of weak carbon nucleophiles consisting of a number of differently substituted indoles, 1,2,5-trimethylpyrrole and azulene, in acetonitrile. Despite the fact that steric effects preclude a coplanarity of the donor and acceptor moieties, the resulting substitution products are subject to an intense intramolecular charge transfer

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取