5-(3-N-(Trifluoroacetyl)-aminopropyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite | 134140-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(3-N-(Trifluoroacetyl)-aminopropyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 134140-86-6
• 化学式: C₄₄H₅₃F₃N₅O₉P
• 分子量: 883.902
• InChiKey: OKOCZFXCJFJGLA-OOJPWNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(3-N-(Trifluoroacetyl)-aminopropyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DNA labelling in live cells via visible light-induced [2+2] photocycloaddition

  摘要：

  使用可见光照射，通过[2+2]光环加成反应，在活体HeLa细胞中使用SQ修饰染料标记SQ修饰的DNA。

  DOI：

  10.1039/d3cc00817g

文献信息

• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• US5596091A
  申请人：——

  公开号：US5596091A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US6031086A
  申请人：——

  公开号：US6031086A

  公开（公告）日：2000-02-29
• DNA labelling in live cells <i>via</i> visible light-induced [2+2] photocycloaddition
  作者：Rita T. Michenfelder、Laura Delafresnaye、Vinh X. Truong、Christopher Barner-Kowollik、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/d3cc00817g

  日期：——

  Styrylquinoxaline (SQ)-modified DNA is labelled with SQ-modified dyes in live HeLa cells via [2+2] photocycloaddition using visible light irradiation.

  使用可见光照射，通过[2+2]光环加成反应，在活体HeLa细胞中使用SQ修饰染料标记SQ修饰的DNA。