4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(chlorobenzene) | 606126-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-butane；2,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-butan；4,4'-(Butane-2,3-diyl)bis(chlorobenzene)；1-chloro-4-[3-(4-chlorophenyl)butan-2-yl]benzene
• CAS: 606126-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂
• 分子量: 279.209
• InChiKey: ZBSQYCXMPKWLSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  338.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-4-氯苯 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4,4'-(butane-2,3-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Al（0）介导的苄基$$ \ hbox {Csp} ^ {3} $$ Csp 3-$$ \ hbox {Csp} ^ {3} $$ Csp 3在水性介质中的偶联

  摘要：

  摘要 苄基溴化物和氯化物与铝金属粉末或铝箔（1.2当量）在室温下在硝酸硝酸镍（10 mol％）存在下于水中的反应导致与相应联苯苄产物的均相偶联，分离出的产物适度至良好产量。与之形成鲜明对比的是，在二氯甲烷，二甲基甲酰胺，乙腈，甲醇和甲苯等有机溶剂中进行的相同反应仅产生痕量的所需产物。用芳香环上的取代基如Me-，Cl-，CN-，F-，\（\ hbox {NO} _ {2} \） -，Ph-以及\（2 {^ {\ circ}} \）苄基卤化物。 图形概要铝金属和催化\（\ hbox {Ni}（\ hbox {NO} _ {3}）_ {2} \）的试剂组合可促进苄基溴和氯化物的均偶联，生成相应的联苄产物优异的产量。在水中大大促进了反应，并显示出良好的官能团耐受性。除了温和的反应条件和友好的工作台，本反应还构成了铝介导的卤化物在水中的均偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1638-1

文献信息

• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Luminescent tungsten(<scp>vi</scp>) complexes as photocatalysts for light-driven C–C and C–B bond formation reactions
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Glenna So Ming Tong、Liang-Liang Wu、Kaai-Tung Chan、Lili Du、David Lee Phillips、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc01340d

  日期：——

  gram-scale is described. This complex could catalyse photochemical organic transformation reactions including borylation of aryl halides, such as aryl chloride, reductive coupling of benzyl bromides for C–C bond formation, reductive coupling of phenacyl bromides, and decarboxylative coupling of redox-active esters of alkyl carboxylic acid with high product yields and broad functional group tolerance.

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。
• Photoredox-Catalysis-Modulated, Nickel-Catalyzed Divergent Difunctionalization of Ethylene
  作者：Jiesheng Li、Yixin Luo、Han Wen Cheo、Yu Lan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.006

  日期：2019.1

  photoredox catalysis. Mechanistic studies suggest that the observed selectivity was due to different active states of Ni(I) and Ni(0) modulated by Ru- and Ir-based photoredox catalysts, respectively. The ability to access different organometallic oxidation states via photoredox catalysis promises to inspire new perspectives for synergistic transition-metal-catalyzed divergent synthesis.

  发散性合成代表了直接访问源自相同原料的不同分子支架的强大策略。通常通过配体控制来实现通过过渡金属催化获得不同终产物的途径。我们在本文中证明了使用乙烯原料和可商购的芳基卤化物通过镍和光氧化还原的协同组合以高度选择性的方式完成1,2-二芳基乙烷，1,4-二芳基丁烷或2,3-二芳基丁烷的发散合成。催化。机理研究表明，观察到的选择性是由于分别由基于Ru和Ir的光氧化还原催化剂调节的Ni（I）和Ni（0）的不同活性态引起的。
• Dual Cobalt and Photoredox Catalysis Enabled Intermolecular Oxidative Hydrofunctionalization
  作者：Han-Li Sun、Fan Yang、Wei-Ting Ye、Jun-Jie Wang、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01209

  日期：2020.5.1

  on visible-light-mediated Co/Ru dual catalysis. The key feature involves the photochemical oxidation of an organocobalt(III) intermediate derived from hydrogen atom transfer, which is supported by electrochemical analysis, quenching studies, and stoichiometric experiments. This redox process enables the efficient branch-selective alkylation of pharmaceutically important nucleophiles (phenols, sulfonamides

  已经开发了基于可见光介导的Co / Ru双重催化的Markovnikov选择性分子间加氢官能化的通用方案。关键特征涉及源自氢原子转移的有机钴（III）中间体的光化学氧化，这通过电化学分析，猝灭研究和化学计量实验得到支持。该氧化还原过程能够使用多种烯烃（包括中度电子缺陷的烯烃）对药学上重要的亲核试剂（苯酚，磺酰胺和各种N杂环）进行有效的分支选择性烷基化。此外，证明了通过有机钴物质的光门控极性官能化。
• Studien über Konstitution und Wirkung von relativ apolaren, lipoïdaffinen Kontaktinsektiziden. 3. Mitteilung. Cyclopropanderivate
  作者：V. Biro、W. Voegtli、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19540370738

  日期：——

  Wirkung verantwortlich sei und die Trichlormethylgruppe die Lipoïdaffinität der Gesamtmolekel erhöhe, wurde, in Anlehnung an die Meyer-Overton'sche Theorie der Narkotika, die Trichlormethylgruppe durch Cycloalkangruppen, speziell die Cyclopropylgruppe ersetzt. Auch weitere Cyclopropanderivate, insbesondere 1,1-Diphenyl- und 1,2-Diphenyl-cyclopropan-Abkömmlinge werden beschrieben und deren insektizide Wirkung

  Ausgehend冯明镜Arbeitshypothese，DASS在DER DDT-GRUPPE DAS p，p'-二substituierte Diphenylmethansystem在erster临界线献给insektizide Wirkung verantwortlich SEI UND模模具Trichlormethylgruppe死LipoïdaffinitätDER Gesamtmolekelerhöhe，wurde，在Anlehnung一个模具迈耶-奥弗顿“血清胆碱酯酶Theorie DER纳尔科蒂卡（Narkotika），三环甲基丙烯酸酯（Cycloalkangruppen），三环甲基丙烯酸酯（Trichloromethylgruppe），环糊精（sepziell），环糊精（Cyclopropylgruppe ersetzt）。诸如1,2-二苯基环丙烷和1,2-二苯基-环丙烷-Abkömmlingewerden