(1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol | 228098-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
• 英文别名: (1(S),2(R),8(R),8a(S))-1,2-O-Isopropylideneoctahydro-1,2,8-indolizidinetriol；(3aR,9R,9aS,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol；(1S,2R,8R,8aS)-1,2-O-Isopropylideneoctahydro-1,2,8-indolizidinetriol；(3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol
• CAS: 228098-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HEVZREBCOASZGR-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(iso-propylidenedioxy)octahydro-5-indolizidinone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的手性硝酮与酮/醛的还原偶联，对3,4-二羟基脯氨醇衍生物具有灵活的对映选择性

  摘要：

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.006

文献信息

• Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine
  作者：Bruno Dudot、Laurent Micouin、Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1055/s-1999-3434

  日期：1999.4

  Various (2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-hydroxyalkyl]pyrrolidine-3,4-diols (11) have been prepared in 8 steps and 13-20% overall yields starting from (R)-(-)-phenylglycinol. This concise approach is based on the condensation of a chiral silyloxypyrrole with aldehydes which gave the (R,R)-aldol compounds in good yields and high diastereoselectivities. The cis-hydroxylation followed by reduction and deprotection gave the desired trihydroxylated pyrrolidines. The same strategy has been successively applied to a formal synthesis of 8a-epi-swainsonine.

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。
• An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Duane R. Romer

  DOI：10.1021/jo00074a040

  日期：1993.10

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.