divinyl selenide | 57796-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: divinyl selenide
• 英文别名: Divinyl-selenid；ethenylselanylethene
• CAS: 57796-75-5
• 化学式: C₄H₆Se
• 分子量: 133.052
• InChiKey: RVENDQGNZKLMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  divinyl selenide 380.0~450.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以50%的产率得到硒酚
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Trofimov, B. A.; Deryagina, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 生成 divinyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Brandsma,L.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二巯基-2,3-丁二醇 在 叔丁基过氧化氢 、 divinyl selenide 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  二卤化硒点击化学：对炔烃的高效立体选择性添加和双（E-2-卤乙烯基）硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样活性的评估

  摘要：

  通过二氯化硒和二溴化硒与炔烃反应，开发了高效立体选择性合成新型双(E-2-氯乙烯基)硒化物和双(E-2-溴乙烯基)硒化物的定量收率。反应在室温下作为反加成进行，产生仅具有 (E)-立体化学的产物。对所得产物的类谷胱甘肽过氧化物酶活性进行了估计，发现了具有高活性的化合物。讨论了产物中取代基对其类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27031050

文献信息

• Divinyl selenide: conformational study and stereochemical behavior of its⁷⁷Se¹H spin-spin coupling constants
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Natalia V. Istomina、Vladimir A. Potapov、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1002/mrc.2291

  日期：2008.10

  Theoretical energy‐based conformational analysis of divinyl selenide performed at the MP2/6‐311G** level is substantiated by the second‐order polarization propagator approach (SOPPA) calculations and experimental measurements of its 77Se1H spin–spin coupling constants, demonstrating marked stereochemical behavior in respect of the internal rotation of both vinyl groups around the SeC bonds. Based

  在 MP2/6-311G** 水平上进行的基于能量的二乙烯基硒构象分析得到了二阶极化传播子方法 (SOPPA) 计算和其 77Se1H 自旋-自旋耦合常数的实验测量的证实，表明显着关于 SeC 键周围两个乙烯基的内部旋转的立体化学行为。基于这些数据，表明二乙烯基硒化物存在于三种非平面构象异构体的平衡混合物中：一种是首选的顺-顺-顺-反，两个次要的反-s-反-s-反和顺-s-反-s-反式形式。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reactions of triads Se8KOHDMSO, Se8KOHDMSO, TeKOHHMPA with acetylenes
  作者：B.A. Trofimov、S.V. Amosova、N.K. Gurasova、G.K. Musorin

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80214-7

  日期：1982.1

  (1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,4-butadienyl) selenide, vinyl 1-(1,3-butadienyl) sulfide, and methylthiomethyl 1-(1,3-butadienyl) selenide (the latter two with DMSO participation). The reaction of vinylacetate with tellerium gives mainly di-1-(1,3-butadienyl) telluride. A series of reactions between DMSO and selenium leading to dimethyl sulfide, dimethyl sulfoselenide, and methylthiomethyl

  已经开发了使用超碱性介质进行乙炔阴离子转化的新的通用方法。它允许在常规条件下乙炔不会发生的一系列新反应。的三单元组硒8 KOHdimethylsulfoxide（DMSO），硒8提出了KOHDMSO，TeKOH-六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为制备硫，硒和碲不饱和化合物的新型有效试剂。发现乙炔与硫，硒和碲的一系列反应在DMSO或HMPA中，在碱和水在80-120°的温度下进行，导致二乙烯基硫化物，二乙烯基硒化物和二乙烯基碲化物的产率为25-80％。通过乙酸乙烯酯与硫的反应获得了噻吩，二-1-（1,3-丁二烯基）硫醚，1-乙烯基-2-噻二环[3.2.0]庚-3-烯和二氢噻吩。乙烯基乙炔与硒的反应可得到硒烯，二-1-（1,3-丁二烯基）硒化物，1-乙烯基-2-硒二环[3.2.0]庚-3-烯，甲基（1-（1,3-丁二烯基） ）硫化物和甲基硫甲基1-（1,4-丁二烯基）硒化物，乙烯基1-（1
• Oxidation and halogenation of divinyl selenide. first synthesis of divinyl selenoxide
  作者：E. O. Kurkutov、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s107042801605002x

  日期：2016.5

  divinyl selenide with sodium periodate. At the action of S-nucleophiles on the divinyl selenoxide it is reduced to divinyl selenide. The reaction of divinyl selenide with an equimolar amount of sulfuryl chloride or bromine led to halogenation products at the selenium atom: divinylselenium dichloride and divinylselenium dibromide. A rearrangement was discovered of divinylselenium dibromide into vinyl(1,2-

  通过用高碘酸钠氧化二乙烯基硒化物，开发了一种以92％的收率制备二乙烯基硒氧化物的有效方法。在S-亲核试剂对二乙烯基亚硒酸酯的作用下，它还原为二乙烯基亚硒酸酯。二乙烯基硒化物与等摩尔量的硫酰氯或溴的反应导致硒原子处的卤化产物：二乙烯基二硒化硒和二乙烯基二溴化硒。发现二溴二乙烯基硒重排成乙烯基（1,2-二溴乙基）硒化物。二乙烯基二氯化硒的水解产生二乙烯基硒。
• Efficient Regioselective Synthesis of Novel Water-Soluble 2H,3H-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium Derivatives by Annulation Reactions of 8-quinolinesulfenyl Halides
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules26041116

  日期：——

  Regioselective synthesis of novel 2H,3H-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium derivatives has been developed by annulation reactions of 8-quinolinesulfenyl halides with vinyl chalcogenides (vinyl ethers, divinyl sulfide, divinyl selenide and phenyl vinyl sulfide) and tetravinyl silane. The novel reagent 8-quinolinesulfenyl bromide was used in the annulation reactions. The influence of the substrate

  通过 8-喹啉硫基卤化物与乙烯基硫属化物（乙烯基醚、二乙烯基醚）的环化反应，开发了新型 2 H ,3 H -[1,4]thiazino[2,3,4- ij ]quinolin-4-ium 衍生物的区域选择性合成。硫化物、二乙烯基硒化物和苯基乙烯基硫醚）和四乙烯基硅烷。成环反应中使用了新型试剂 8-喹啉磺基溴。研究了底物结构和杂原子性质对反应方向和产物收率的影响。在与乙烯基硫属化物和四乙烯基硅烷的反应中观察到相反的区域化学。所得稠合杂环是新型水溶性功能化化合物，具有良好的生物活性。
• Synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles by annulation reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.001

  日期：2019.2

  Regioselective synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]chalcogenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium derivatives was developed based on 2-pyridinesulfenyl and -selenenyl halides and unsaturated compounds. The annulation reactions with divinyl sulfide, selenide and N-vinylpyrrolidin-2-one led to addition of the chalcogen atom to the terminal carbon of the double bond whereas the reaction with tetravinylsilane

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。