N’-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide | 101117-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N’-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide；2-Acetyl-cumaron-isonicotinoylhydrazon；1-benzofuran-2-yl-ethanone isonicotinoylhydrazone；isonicotinic acid-(1-benzofuran-2-yl-ethylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(1-benzofuran-2-yl-aethylidenhydrazid)；N'-[1-(1-benzofuran-2-yl)ethylidene]isonicotinohydrazide；N-[(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 101117-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: NCTKAQLAFDHVEB-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide 、 cobalt(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到bis(isonicotinic acid (1-benzofuran-2-yl-ethylidene)hydrazide)cobalt(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  探测2-乙酰基苯并呋喃及其金属配合物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶是设计抗糖尿病药物的重要方法之一，因为它在减少碳水化合物消化，避免糖尿病患者餐后血糖水平升高中起着重要的作用。在本研究中，我们设计了一系列新颖的2-乙酰基苯并呋喃（L1-L7）及其金属（II）络合物Cu（II），Co（II），Zn（II）和Mn（II）（8 – 29）并筛选了对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。的合成并入使用I 2作为催化剂，从而获得了94％的优异收率。配体L3表现出良好的活性（IC 50 与参考的阿卡波糖IC 50  = 378.25±0.12 µM相比， 它的金属络合物（10）表现出强大的活性（IC 50 = 1.15±0.001 µM）= 47.51±0.86 µM。类似地，在Cu（II）络合物与配体L5和L6显示出优异的α葡萄糖苷酶抑制（IC 50  = 0.15±0.003 12和0.21±0.002μM为13，分别地），而，钴（II），Mn的金属配合物（

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 异烟肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到N’-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃腙的有效合成、结构 (SC-XRD) 和光谱 (FTIR、1HNMR、MS 光谱) 表征：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在此，苯并呋喃类腙衍生物如 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)isoicotinohydrazide (BEINH)、N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)nicotine-hydrazide ( BFENH) 和 N'-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-2-chlorobenzohydrazide (BECBH) 被合成并使用 FTIR、1HNMR、MS 光谱和 SC-XRD 技术表征。此外，BEINH、BFENH 和 BECBH 的结构几何参数、振动带、自然键轨道 (NBO)、自然布居分析 (NPA)、分子静电势 (MEP)、线性和非线性光学 (NLO) 特性均应用 B3LYP 进行了合理化密度泛函理论 (DFT) 水平，包括 6-311+G(d,p) 基组。因此，获得了实验数据和基于 DFT

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128318

文献信息

• Willere; Grinschtein, 1958, vol. 22, p. 129,132
  作者：Willere、Grinschtein

  DOI：——

  日期：——