5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine | 661471-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 661471-90-5
• 化学式: C₄₃H₅₇N₅O₇Si
• 分子量: 784.04
• InChiKey: IHLBCXHTKVMNCL-CISTVLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  包含各种核碱基类似物的2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590209
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 (chloromethylene)dimethyl iminium chloride 、 二叔丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1

文献信息

• Synthesis of 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl (= tom)-Protected Ribonucleoside Phosphoramidites Containing Various Nucleobase Analogues
  作者：Sébastien Porcher、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.200590209

  日期：2005.10

  new and shorter synthetic strategies, and sometimes introduced other nucleobase-protecting groups. The 2′-O-tom, 5′-O-(dimethoxytrityl)-protected ribonucleosides N2-acetylisocytidine 5, O2-(diphenylcarbamoyl)-N6-isobutyrylisoguanosine 8, N6-isobutyryl-N2-(methoxyacetyl)purine-2,6-diamine ribonucleoside (= N8-isobutyryl-2-[(methoxyacetyl)amino]adenosine) 11, 5-methyluridine 13, and 5,6-dihydrouridine 15

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-
• The Synthesis of 2?- O -[(Triisopropylsilyl)oxy] methyl ( TOM ) Phosphoramidites of Methylated Ribonucleosides ( m 1 G , m 2 G , m 2 2 G , m 1 I , m 3 U , m 4 C , m 6 A , m 6 2 A ) for Use in Automated RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Claudia H�bartner、Christoph Kreutz、Elke Flecker、Elke Ottenschl�ger、Werner Pils、Karl Grubmayr、Ronald Micura

  DOI：10.1007/s00706-003-0592-1

  日期：2003.5.1

   The straightforward synthesis of eight methylated ribonucleoside phosphoramidites is described. These building blocks allow for incorporation of the naturally occuring nucleosides 1-methylguanosine ( m 1 G ), N 2-methylguanosine ( m 2 G ), N 2, N 2-dimethylguanosine ( m 2 2 G ), 1-methylinosine ( m 1 I ), 3-methyluridine ( m 3 U ), N 4-methylcytidine ( m 4 C ), N 6-methyladenosine ( m 6 A ), and N

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。