(1R,2S,3R)-methyl 5,6-dibromo-1-hydroxy-2-[(S)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 1425926-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1R,2S,3R)-methyl 5,6-dibromo-1-hydroxy-2-[(S)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R)-5,6-dibromo-1-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2,3-dihydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 1425926-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂NO₄
• 分子量: 397.063
• InChiKey: LYLSQTGBVXOOLD-NUMBIYFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoacetate 在 dimethyl sulfide borane 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 苯甲酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,3R)-methyl 5,6-dibromo-1-hydroxy-2-[(S)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮与2-（1 H -Pyrrol-2-yl）-2-氧代乙酸酯的基于金鸡纳胺的伯胺催化的不对称级联Aza-Michael-Aldol反应：具有多立体中心的手性吡咯烷嗪的合成

  摘要：

  α，β-不饱和酮与2-（1 H-吡咯-2-基）-2-氧代乙酸酯的金鸡纳胺伯胺催化的级联氮杂-迈克尔-醛醇缩合反应，提供了高度官能化的手性吡咯嗪，带有多个手性中心，包括手性季碳原子中心具有良好的立体控制水平（高达90–95％ee，在所有情况下> 20：1 dr），且收率高（高达92％）。级联产物中的酮基团不对称地还原为手性仲羟基，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo4001614

文献信息

• Cinchona-Based Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Cascade Aza-Michael–Aldol Reactions of Enones with 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-2-yl)-2-oxoacetates: Synthesis of Chiral Pyrrolizines with Multistereocenters
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/jo4001614

  日期：2013.4.5

  Cinchona-based primary amine-catalyzed cascade aza-Michael–aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with 2-(1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoacetates provided highly functionalized chiral pyrrolizines bearing multistereocenters including a chiral quaternary carbon center in good yields (up to 92%) with excellent levels of stereocontrol (90–95% ee, >20:1 dr in all cases). The ketone group in the cascade product was asymmetrically

  α，β-不饱和酮与2-（1 H-吡咯-2-基）-2-氧代乙酸酯的金鸡纳胺伯胺催化的级联氮杂-迈克尔-醛醇缩合反应，提供了高度官能化的手性吡咯嗪，带有多个手性中心，包括手性季碳原子中心具有良好的立体控制水平（高达90–95％ee，在所有情况下> 20：1 dr），且收率高（高达92％）。级联产物中的酮基团不对称地还原为手性仲羟基，收率很高。