diphenylfumaronitrile | 4591-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diphenylfumaronitrile
• 英文别名: 2,3-diphenylfumaronitrile；1,2-dicyano-1,2-diphenylethene；(2Z)-2,3-Diphenyl-2-butenedinitrile；2,3-diphenylbut-2-enedinitrile
• CAS: 4591-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylfumaronitrile 在 甲醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 生成 diphenylfumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Coe et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 123,127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Structures of a Series of Acyclic Diaminocarbene Palladium(II) Complexes Derived from 3,4-Diaryl-1<i>H</i>-pyrrol-2,5-diimines and Bisisocyanide Palladium(II) Complexes
  作者：Dina V. Boyarskaya、Evgeny Bulatov、Irina A. Boyarskaya、Tatiana G. Chulkova、Valentin A. Rassadin、Elena G. Tolstopjatova、Ilya E. Kolesnikov、Margarita S. Avdontceva、Taras L. Panikorovskii、Vitalii V. Suslonov、Matti Haukka

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00725

  日期：2019.1.28

  2-sulfonyloxyphenyl), one isocyanide ligand is displaced from the coordination sphere. Structural features of the prepared diaminocarbene complexes have been studied by molecular spectroscopy techniques, cyclic voltammetry, single-crystal X-ray diffraction, and DFT calculations. The photophysical properties of the obtained acyclic diaminocarbene complexes in solution mainly depend on the substituents in the

  研究了3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺与各种双异氰化物钯（II）配合物的反应。与一个异氰化物配体进行偶联以完成无环二氨基卡宾配合物。生成的二氨基卡宾配合物的结构取决于钯（II）的双异氰化物配合物中异氰化物配体的体积。亚氨基的基团的3,4-二芳基-1- ħ与一种异氰化物配体-吡咯烷-2,5-二亚胺起反应的顺式- [的PdCl 2（CN-R）2 ]（R =我-Pr中，Cy，吨- Bu，Bn），并且吡咯环的氮原子与钯中心配位，因为第二异氰酸酯配体保持完整。如果是顺式-[PdCl 2（CN–R）2 ]（R = 2-酰氧基苯基，2-磺酰氧基苯基），一个异氰化物配体从配位球中置换出来。已通过分子光谱技术，循环伏安法，单晶X射线衍射和DFT计算研究了制备的二氨基卡宾配合物的结构特征。溶液中获得的无环二氨基卡宾配合物的光物理性质主要取决于3，4-二芳基-1 H-吡咯-2，5-二亚胺部分中的取代基。
• Thermally initiated reactions of (z)-epoxyhexenynes a facile preparation of 3,4-annulated furans
  作者：Wolfgang Eberbach、Joachim Roser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90602-7

  日期：1986.1

  An efficient and general access to 3,4-annulated 2-vinylfurans (type II) is provided by the thermally induced ring transformation of epoxyhexenynes (I). Depending on the substitution pattern the reactions proceed either by heating in solution () or under short-time thermolysis conditions (). The results are consistent with a multistep mechanism involving 1-oxacyclohepta-3,4,6-trienes as central intermediates

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。
• Intermolecular interactions-photophysical properties relationships in phenanthrene-9,10-dicarbonitrile assemblies
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Alexander S. Novikov、Tatiana G. Chulkova、Yakov M. Grigoriev、Ilya E. Kolesnikov、Stanislav I. Selivanov、Galina L. Starova、Andrey A. Zolotarev、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.036

  日期：2020.1

  10-dicarbonitriles show various luminescence behaviour in solution and in the solid state. Aggregation patterns of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles govern their luminescent properties in the solid state. Single crystal structures of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles showed head-to-tail intraplane (or quasi-intraplane) intermolecular interactions and π-stacking patterns with eclipsing of molecules when viewed orthogonal

  摘要 Phenanthrene-9,10-dicarbonitriles 在溶液和固态下表现出不同的发光行为。菲-9,10-二腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。菲-9,10-二腈的单晶结构显示出头对尾的面内（或准面内）分子间相互作用和 π 堆积模式，当垂直于堆积平面观察时，分子会发生日蚀。在菲-9,10-二甲腈的 X 射线结构中检测到 π 堆积相互作用，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平和拓扑分析的 DFT 计算研究QTAIM方法框架内的电子密度分布。负责 π 堆积相互作用的 C⋯C 接触的估计强度为 0.6-1.1 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于菲-9,10-二腈中的取代基。结晶菲-9,10-二腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。
• Gold-Catalyzed Oxidative [2+2+1] Annulations of Aryldiazo Nitriles with Imines To Yield Polyarylated Imidazolium Salts
  作者：Samir Kundlik Pawar、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201701157

  日期：2017.4.24

  Gold‐catalyzed oxidative [2+2+1] annulations between two imines and one α‐cyano arylgold carbene afforded polyarylated imidazolium salts and molecular hydrogen efficiently. Control experiments suggest that the gold catalyst alone facilitates the main annulation, whereas Ag+ avoids the formation of inactive LAuCN. DFT calculations suggest that the success of this annulation relies on a 6 π‐electrocyclization

  在两个亚胺和一个α-氰基芳基金卡宾之间进行金催化的氧化[2 + 2 + 1]环空反应可有效地提供聚芳基咪唑鎓盐和分子氢。对照实验表明，仅金催化剂可促进主要环化，而Ag +可避免形成惰性LAuCN。DFT计算表明，这种成环法的成功取决于以顺式配置的亚胺为初始试剂的无氰中间体的6π电环化。
• Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Xu Wang、Yue Yu、Jia Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7sc02867a

  日期：——

  thiocyanates to generate α-arylthioalkanenitriles bearing sulfur-substituted quaternary carbon center atoms has been described. This novel protocol involves the procedure of copper carbene species promoting S–CN bond cleavage and C–CN/C–S bond reconstruction to introduce both sulfur and cyano groups onto a single carbon center. This cyanothiolation reaction will greatly enhance the synthetic utility of

  含硫腈由于其硫和氰基官能团的多样的生物活性而在生命科学中具有重要的研究价值。在此，已经描述了N-甲苯磺酰hydr与硫氰酸盐的铜催化的氰基硫醇化以产生带有硫取代的季碳中心原子的α-芳基硫代烷腈。该新方案涉及铜卡宾物种促进S–CN键断裂和C–CN / C–S键重构的过程，以将硫基和氰基基团引入单个碳中心。这种氰基硫醇化反应将极大地增强类胡萝卜素物质的合成效用，作为构建各种含杂原子的腈的新途径。 金属-卡宾物种的氰基官能化。