(9,10)-Dihydroxy-gambogic acid | 1160999-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (9,10)-Dihydroxy-gambogic acid
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12,15,16-trihydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11-tetraen-19-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 1160999-17-6
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₀
• 分子量: 662.777
• InChiKey: DDHIBLNIKXAEPQ-FZCFDCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(9,10)-Dihydroxy-gambogic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸的化学结构修饰和生物学研究（I）：藤黄酸氧化类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，通过有效诱导凋亡，在抑制癌细胞生长方面表现出很高的效力。为了研究GA衍生物的结构-活性关系，合成了11种GA的氧化衍生物。其中一些对HT-29，Bel-7402，BGC-823，A549和SKOV 3细胞系显示出强大的抑制作用。此外，在本文中，通过Annexin-V / PI双重染色法和相关凋亡蛋白的表达（39），将细胞生长抑制剂39-羟基-6-甲氧基-藤黄酸甲酯（10）鉴定为HepG2细胞凋亡抑制剂。 Bax和Bcl-2）。化合物10可以作为开发新的抗癌药物的潜在先导化合物。进一步的GA衍生物的SAR研究表明，修饰C-32 / 33或C-37 / 38处的碳-碳双键以及C-39 / C-35处的甲基可以改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.034