methyl (Z)-4-[(1S,2S,17S,19R)-12-hydroxy-11-[(5R)-5-methoxy-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl]-8,8,21,21-tetramethyl-14,18-dioxo-3,9,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.05,10]docosa-4(13),5(10),11,15-tetraen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate | 1228272-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (Z)-4-[(1S,2S,17S,19R)-12-hydroxy-11-[(5R)-5-methoxy-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl]-8,8,21,21-tetramethyl-14,18-dioxo-3,9,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.05,10]docosa-4(13),5(10),11,15-tetraen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1228272-49-8
• 化学式: C₄₀H₅₀O₉
• 分子量: 674.832
• InChiKey: GBQLXOPZKHBGOY-SCWSFWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 藤黄酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到methyl (Z)-4-((1S,3aR,5S,9R,13R,16aS)-8-hydroxy-2,2,13-trimethyl-15-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,7-dioxo-10-(propan-2-ylidene)-1,2,5,7,10,11,12,13-octahydro-9H-1,5:9,13-dimethanofuro[3,2-g]oxocino[3,2-b]xanthen-3a(4H)-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微波对甲醇中藤黄酸的光谱修饰：两种具有强抗肿瘤活性的产物的分离和结构鉴定

  摘要：

  在微波条件下，在酸性条件下用甲醇在酸性条件下对藤黄酸进行处理，导致形成了两种带有壮观A环系统的新产品，这与报道的藤黄天然产品不同。通过广泛的NMR和MS光谱分析以及晶体学研究阐明了这两种化合物的化学结构。两种产物都可以通过凋亡途径以μM的IC 50值显着抑制体外各种肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.021

文献信息

• Spectacular modification of Gambogic acid on microwave irradiation in methanol: Isolation and structure identification of two products with potent anti-tumor activity
  作者：Xiaojian Wang、Na Lu、Qian Yang、Qinsheng Dai、Lei Tao、Xiaoke Guo、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.021

  日期：2010.4

  Treatment of gambogic acid with methanol in acidic condition under microwave irradiation led to the formation of two new products bearing spectacular A ring systems which were different from reported Garcinia natural products. The chemical structures of these two compounds were elucidated by extensive NMR and MS spectroscopic analysis as well as crystallographic study. Both of the two products could significantly

  在微波条件下，在酸性条件下用甲醇在酸性条件下对藤黄酸进行处理，导致形成了两种带有壮观A环系统的新产品，这与报道的藤黄天然产品不同。通过广泛的NMR和MS光谱分析以及晶体学研究阐明了这两种化合物的化学结构。两种产物都可以通过凋亡途径以μM的IC 50值显着抑制体外各种肿瘤细胞系的生长。