(E)-1-(Trifluorosilyl)-1-octene | 83168-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(Trifluorosilyl)-1-octene
• 英文别名: trifluoro[(E)-1-octenyl]silane；(E)-1-trifluorosilyl-1-octene；(E)-1-Octenyltrifluorosilane；trifluoro(oct-1-enyl)silane；trifluoro-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 83168-82-5
• 化学式: C₈H₁₅F₃Si
• 分子量: 196.288
• InChiKey: LNXCBOQBVLNJSM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Trifluorosilyl)-1-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  三氯(反-1-辛烯基)硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以67%的产率得到(E)-1-(Trifluorosilyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• Carbonylative coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides promoted by fluoride ion and palldium catalyst
  作者：Yasuo Hatanaka、Satoshi Fukushima、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88878-5

  日期：1992.1

  Palladium-catalyzed carbonylative cross coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides was achieved in the presence of fluoride ion and an atmospheric pressure of carbon monoxide. Alkenyl- or arylfluorosilanes effectively underwent this reaction with alkenyl or aryl iodides in moderate to good yields. Thus, highly functionalized ketones are readily available without protection of reactive

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。
• Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes
  作者：Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a701898c

  日期：——

  Alkenylfluorosilanes, phenylfluorosilanes or alkynylsilanes smoothly dimerize in the presence of a copper(I) salt in a polar solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the 1,3-conjugated dienes, biphenyl or 1,3-conjugated diynes, respectively.

  烯基氟硅烷、苯基氟硅烷或炔基硅烷在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亚砜 (DMSO) 中，在铜(I) 盐的存在下能够顺利二聚，分别生成 1,3-共轭二烯、联苯或 1,3-共轭二炔。
• Homo-Coupling Reactions of Alkenyl- and Arylfluorosilanes Mediated by a Copper(I) Salt
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Fumihiko Toriyama、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.985

  日期：2000.4

  Homo-coupling reactions of an alkenyl- or arylsilane readily occur with a copper(I) salt in an aprotic polar solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide under an aerobic condition to give the corresponding conjugated dienes or biaryls, respectively. Optimization of a copper salt and a solvent for the homo-coupling reaction is discussed. The formation of the organocopper intermediates

  在有氧条件下，烯基或芳基硅烷与铜 (I) 盐在非质子极性溶剂（如 N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜）中很容易发生均偶联反应，分别生成相应的共轭二烯或联芳基化合物。讨论了用于均偶联反应的铜盐和溶剂的优化。有机铜中间体的形成可以通过碘的捕获实验和甲基乙烯基酮的共轭加成来证明。
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 32. Stereoselective halogenolysis of alkenylsilanes: stereochemical dependence on the coordination state of the leaving silyl groups
  作者：Kohei Tamao、Munetaka Akita、Kimio Maeda、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00382a023

  日期：1987.3
• A wide range of organosilicon compounds couples with enol and aryl triflates in the presence of Pd catalyst and fluoride ion
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94682-3

  日期：1990.1