tert-butyldiphenylsilyloxyethanthioic acid | 76271-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyloxyethanthioic acid
• 英文别名: {[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethanethioic S-acid；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanethioic S-acid
• CAS: 76271-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂SSi
• 分子量: 330.523
• InChiKey: MYMJFVNSFNDTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyloxyethanthioic acid 在 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90213-8

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. I. 4-acyldithioazetidin-2-ones via thermolysis of penicillin-derived sulphoxides
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Ettore Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81727-x

  日期：——

  Thermolysis of penicillin-derived sulphoxides in the presence of thioacids offers a simple route to 4-acyldithioazetidin-2-ones, whose desulphurisatio yields key intermediates for the synthesis of penem antibiotics.

  在硫辛酸的存在下，青霉素衍生的亚砜的热解提供了一条简单的途径来制备4-酰基二硫氮杂环丁烷-2-酮，其脱硫产生了合成青霉素类抗生素的关键中间体。
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. II. 4-acyldithioazetidin-2-ones from penicillin derived sulphenimides, thiolsulphonates and disulphides.
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Franco Giudici、Ettore Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81728-1

  日期：——
• Perrone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1075 - 1095
  作者：Perrone

  DOI：——

  日期：——
• ALPEGIANI, M.;BATTISTINI, C.;BEDESCHI, A.;FRANCESCHI, G.;FOGLIO, M.;ZARIN+
  作者：ALPEGIANI, M.、BATTISTINI, C.、BEDESCHI, A.、FRANCESCHI, G.、FOGLIO, M.、ZARIN+

  DOI：——

  日期：——
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90213-8

  日期：1984.1