5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic Acid Hydrazide | 98880-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic Acid Hydrazide
• 英文别名: 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide；5-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-carbonsaeure-hydrazid；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carbohydrazide
• CAS: 98880-13-8
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₅
• 分子量: 273.249
• InChiKey: BZVFWODOSCEYTH-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic Acid Hydrazide 在 乙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside. Ring Opening of N¹-p-Toluenesulfonyl-inosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a041
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 NH₂NH₂*OH 作用下， 反应 23.0h， 生成 5-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic Acid Hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基次黄嘌呤及其类似物

  摘要：

  从5-氨基咪唑-4-羧酸酰肼和原甲酸三乙酯获得了一种新的鸟嘌呤位置异构体1-氨基次黄嘌呤（1a）。吡唑并11和三唑21个的类似物1个从相应的类似的反应结果ö -aminoazole酰肼。发现一种涉及过量原酸酯和水解所得中间体6的间接合成对1最有效，但是可以直接由3-氨基吡唑-4-羧酸酰肼和原酸酯制备11。三唑被证明对融合的嘧啶酮形成最有抵抗力。1a的核糖苷 （1-氨基肌苷）已合成，表明该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220563

文献信息

• A Convenient Preparation of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside. Ring Opening of N¹-p-Toluenesulfonyl-inosine
  作者：Elliott Shaw

  DOI：10.1021/ja01531a041

  日期：1959.11
• 1-Aminohypoxanthine and analogues
  作者：Peter Scheiner、Sara Arwin、Manes Eliacin、James Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570220563

  日期：1985.9

  1-Aminohypoxanthine (1a), a new positional isomer of guanine, has been obtained from 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid hydrazide and triethyl orthoformate. Pyrazolo 11 and triazolo 21 analogues of 1 result from similar reactions of the corresponding o-aminoazole hydrazides. An indirect synthesis involving excess ortho-ester and hydrolysis of the resulting intermediate 6 was found most effective for

  从5-氨基咪唑-4-羧酸酰肼和原甲酸三乙酯获得了一种新的鸟嘌呤位置异构体1-氨基次黄嘌呤（1a）。吡唑并11和三唑21个的类似物1个从相应的类似的反应结果ö -aminoazole酰肼。发现一种涉及过量原酸酯和水解所得中间体6的间接合成对1最有效，但是可以直接由3-氨基吡唑-4-羧酸酰肼和原酸酯制备11。三唑被证明对融合的嘧啶酮形成最有抵抗力。1a的核糖苷 （1-氨基肌苷）已合成，表明该方法的多功能性。