Methyl cyano(1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate | 128118-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: Methyl cyano(1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-cyano-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 128118-85-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: PFGDISKOQDRRLJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Methyl cyano(1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic KeteneN,S-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids

  摘要：

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26822

文献信息

• Substituted 2-Methylene-1,3-oxazolidines, -1,3-thiazolidines, -1,3-benzothiazines, -1,3-oxazines, and Substituted Imidazopyrimidinediones from Cl(CH₂)<i>_n</i>NCO and Cl(CH₂)<i>_n</i>NCS and Active Methylene Compounds
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo061835g

  日期：2006.12.1

  3-oxazolidines. Reaction of cyanoacetamide with 3 in the presence of Na gave a tricyclic triaza(thia)indacene, derived from two molecules of 3. A reaction mechanism involving an initial attack of the anion 1- on the NCX (X = O, S) moiety gives an anion 18, which cyclizes intramolecularly and after tautomerization gives the mono-ring heterocycle. With the cyanoamides, the N- site of the ambident ion 18 attacks

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍