1,5-bis(phenylethynyl)naphthalene | 17580-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 17580-24-4
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: XMKPNRNCEZGCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.5-199.4 °C
• 沸点：
  539.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 1,5-bis(phenylethynyl)naphthalene 在 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.3%的产率得到1,5-bis(2'-phenyl-ortho-carboran-1'-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于双-o-碳硼烷取代的寡聚苯甲酸酯的稳定发光固体材料的蓝色至近红外发光色调谐

  摘要：

  在以前的研究中，芳基取代的邻碳氢化合物已显示出高效的固态发射。为了证明在基于芳基-邻-碳烷的系统中固态发射的颜色调节，合成了双-邻-碳烷取代的低聚并二苯并对其性能进行了系统的研究。光学和电化学测量表明，通过添加许多稠合的苯环以扩展π共轭作用，能带隙有效降低，最低未占据分子轨道（LUMO）含量降低。结果，在从蓝色到近红外（NIR）的区域观察到了明亮的固态发射。此外，从该改性得到的各种有用的功能ö碳硼烷作为光学材料。萘衍生物在结晶状态下表现出聚集诱导发射（AIE）和几乎100％的量子效率。此外，研究表明，具有近红外发射特性的并四苯衍生物对紫外线照射下的光漂白具有很高的耐久性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700815
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘二胺 在 吡啶 作用下， 生成 1,5-bis(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a028

文献信息

• Methano[10]annulene Revisited:  Extended Delocalization through Conjugated Polymers Bearing Larger Hückel Aromatics
  作者：Patricia A. Peart、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ol071062y

  日期：2007.8.1

  A comparative study of conjugated polymers derived from the two 10 pi electron circuits of naphthalene and methano[10]annulene is presented. The annulene pi topology allows for a greater degree of intrapolymer charge delocalization, a key structural parameter for enhancing the performance of organic semiconductors. Molecular design and synthesis based upon unusual aromatic cores will enable facile

  提出了从萘和亚甲基[10]环戊二烯的两个10 pi电子电路衍生的共轭聚合物的比较研究。环烯π拓扑结构允许更大程度的聚合物内电荷离域化，这是增强有机半导体性能的关键结构参数。基于不寻常的芳族核的分子设计和合成将实现便捷的传输特性，而这些特性通常不会在6π电子芳族范式下实现。
• Electronic interactions in diyne Co2(CO)6 complexes
  作者：Noel Duffy、John McAdam、Carlo Nervi、Domenico Osella、Mauro Ravera、Brian Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04949-5

  日期：1996.6

  Abstract Electrochemical criteria are used to evaluate the electronic interaction between redox centres in the π-conjugated diyne complexes RCC[Co 2 (CO) 6 ]CC[Co 2 (CO) 6 ]R} and RCC[Co 2 (CO) 6 ](S)C[Co 2 (CO) 6 ]} (RPh, Fc) where the aromatic spacer S is phenyl, napthalene or anthracene. Voltammetry at microelectrode, differential pulse techniques and low temperature measurements are used

  摘要电化学标准用于评估π共轭二炔络合物RCC[Co 2（CO）6]CC[Co 2（CO）6] R}和RCC中的氧化还原中心之间的电子相互作用。 [Co 2（CO）6]（S）C[Co 2（CO）6]}（RPh，Fc），其中，芳香族间隔基S为苯基，萘或蒽。微电极上的伏安法，差分脉冲技术和低温测量可避免主要氧化还原过程后的化学复杂性。提出了一种机制，可以成功地模拟电化学数据。
• Synthesis, properties and reduction of 1,8-naphthylenebis(diphenylcyclopropenium) dication
  作者：Koichi Komatsu、Mikiro Arai、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97541-5

  日期：1982.1
• Reaction of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene with phenylchlorocarbene: formation of an intramolecular cyclization product from the carbene monoadduct and of 1,8-naphthylenebis(diphenylcyclopropenylium) dication from the bisadduct
  作者：Koichi Komatsu、Mikiro Arai、Yoshiyuki Hattori、Keiichi Fukuyama、Yukiteru Katsube、Kunio Okamoto

  DOI：10.1021/jo00387a013

  日期：1987.5
• McAdam, C. John; Brunton, Jason J.; Robinson, Brian H., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 15, p. 2487 - 2495
  作者：McAdam, C. John、Brunton, Jason J.、Robinson, Brian H.、Simpson, Jim

  DOI：——

  日期：——